壬基酚

壬基酚（Nonylphenol）

一、基本信息

‌学名‌：壬基酚（4-壬基苯酚，混合异构体）
‌英文名‌：Nonylphenol（常用缩写 NP）
‌俗称‌：壬基苯酚、NP、4-壬基苯酚；工业品为支链型异构体混合物
‌化学式‌：C₁₅H₂₄O（结构简式 C₉H₁₉C₆H₄OH，苯环上连一个壬基和一个羟基）
‌分子量‌：220.35
‌CAS 号‌：25154-52-3
‌EINECS 号‌：246-672-0
‌化学类别‌：有机化合物——烷基酚类（取代酚），官能团为酚羟基（-OH），邻/对位连有长链壬基

‌外观与气味‌：无色至淡黄色粘稠液体（常温下），低温时可呈膏状或结晶；有轻微的苯酚样气味。

‌关键物理常数‌：

• 熔点：-8 ℃（工业混合异构体）

• 沸点：293~297 ℃（常压）；减压下（约 2 kPa）约 180~200 ℃

• 密度：0.94~0.95 g/cm³（20 ℃，比水轻）

• 蒸气相对密度（空气=1）：约 7.6（比空气重）

• 闪点：约 141~155 ℃（闭杯，可燃液体）

• 折射率（n₂⁰ᴰ）：约 1.512

• 饱和蒸气压：<0.01 kPa（20 ℃，挥发性很低）

• 溶解性：几乎不溶于水（20 ℃ 溶解度约 5~7 mg/L）；易溶于甲醇、乙醇、丙酮、苯、甲苯、氯仿及多数有机溶剂；可溶于碱液生成酚盐

二、化学性质

• 属长链烷基取代酚，兼具酚和烷基苯的性质，酚羟基使其具弱酸性，可溶于氢氧化钠溶液生成酚钠

• 化学性质稳定，常温下不易被空气氧化，但遇强氧化剂可被氧化

• 苯环可发生亲电取代反应（如卤代、硝化、磺化），取代位置受羟基和烷基共同影响

• 酚羟基可与环氧乙烷发生加成（乙氧基化）反应，生成壬基酚聚氧乙烯醚（NPE），这是其最主要的转化途径

• 与甲醛可发生缩合反应，生成酚醛树脂类产物

• 高温分解可产生一氧化碳、二氧化碳及刺激性烟气

• 具有一定的环境雌激素活性，是公认的内分泌干扰物

三、主要用途

1. ‌表面活性剂原料‌：最核心用途，作为中间体与环氧乙烷反应生产‌壬基酚聚氧乙烯醚（NPE 或 NPEO）‌，属重要非离子表面活性剂，曾广泛用于洗涤剂、纺织、造纸、皮革等行业（现因环保限制已大幅受限）

2. ‌农药乳化剂‌：用于配制农药乳油类制剂的乳化剂（如农乳系列），是传统农药助剂的重要组分

3. ‌橡胶与塑料助剂‌：用作橡胶、塑料的抗氧剂、稳定剂和增塑剂原料，也用于酚醛树脂的改性

4. ‌润滑油添加剂‌：用于润滑油、燃料油中作抗氧化和清净分散添加剂

5. ‌其他应用‌：用于生产酚醛树脂、油墨、涂料、金属清洗剂、矿物浮选剂等