环戊酮120-92-3

环戊酮 Cyclopentanone

CAS：120-92-3分子式：\(\boldsymbol{C_5H_8O}\)，结构：\(\boldsymbol{(CH_2)_4C=O}\)，分子量：84.12SMILES：O=C1CCCC1

别名：环戊烷酮、己二酮（Adipic ketone），UN 编号：UN2245

一、物理性质

• 外观：无色透明油状液体，带有薄荷 / 石油样特征气味

• 熔点：−51 ℃；沸点：130～131 ℃（常压）

• 密度：0.948 g/mL（20℃）；折射率：1.437

• 闪点：26～31 ℃（乙类易燃液体）

• 溶解性：微溶于水（约 9 g/L）；可与乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂混溶

• 蒸气压：11.5 hPa（20℃）；蒸气密度≈2.3（重于空气），可在低洼处积聚形成爆炸混合气；爆炸极限：1.6～10.8 vol%

二、化学性质（环酮，α-H 活性高）

1. α-H 反应：典型酮的缩合，羟醛缩合、烷基化，是合成环状多碳骨架常用砌块；

2. 还原：还原得到环戊醇；强氧化开环生成戊二酸；

3. 聚合特性：微量酸存在下极易发生自身缩合聚合，长时间存放需要控制酸度；

4. 禁忌：强氧化剂、强酸、强碱；受热会释放刺激性烟气。

三、主要用途

1. 香料中间体（最知名）：合成二氢茉莉酮酸甲酯（茉莉香料），高端日化香料核心原料；

2. 医药中间体：合成抗炎、抗病毒、抗癌、抗焦虑类药物；

3. 精细化工 / 农药：杀虫剂、除草剂中间体；

4. 溶剂：电子清洗、涂料溶剂；生化研究试剂；

5. 新材料：可制备高密度碳氢燃料。

四、安全 MSDS 要点

类别：易燃液体；具有刺激性

• 吸入：蒸气刺激呼吸道，高浓度会麻醉、头晕嗜睡；

• 皮肤 / 眼睛：刺激皮肤，溅入眼可造成角膜刺激；可经皮肤吸收；

• 摄入：恶心、麻醉作用；

防护：密闭通风操作，护目镜、耐溶剂手套；远离明火、静电； 急救：

• 皮肤：脱去污染衣物，清水冲洗 15 min；

• 眼睛：大量清水持续冲洗，就医；

• 吸入：转移至新鲜空气处；误食就医。 灭火：干粉、CO₂、泡沫；禁止直流水冲击液体。

五、工业制备路线

1. 己二酸热解法（传统主流）：己二酸在钡盐催化下高温脱羧环化得到环戊酮；

2. 环戊醇氧化法：环戊醇经氧化剂（铬系、氧气催化）脱氢氧化；

3. 环戊烯氧化新工艺：双氧水催化氧化，绿色路线，逐步推广。

六、储存要点

阴凉通风库房，远离热源、明火、氧化剂；单独存放，避免混入酸性杂质引发聚合；密封，低于 30℃储存。