乙醛酸乙酯924-44-7

乙醛酸乙酯（Ethyl glyoxylate）

CAS：924-44-7分子式：\(\boldsymbol{C_4H_6O_3}\)，结构：\(\boldsymbol{HCOCOOCH_2CH_3}\)，分子量：102.09 SMILES：CCOC(=O)C=O

别名：甲酰基甲酸乙酯、2 - 氧代乙酸乙酯

一、物理性质

• 外观：无色透明液体；市售大多是 50% 甲苯溶液（纯品不稳定易自聚，很少直接卖纯品）SigmaAldri...

• 密度：1.03 g/mL（20 ℃）

• 沸点：63～65 ℃ / 25 mmHg（减压）；常压 126.4 ℃

• 闪点：7 ℃（纯品，极易燃！）

• 溶解性：可溶于甲苯、乙酸乙酯、二氯甲烷等有机溶剂；遇水易水解

特点：同一个分子同时含 醛基 + 酯基，高活性双官能团中间体

二、化学性质（核心）

1. 醛基反应（最常用）

• 亲核加成：与胺发生缩合（席夫碱）、Wittig 反应、Diels-Alder、Ene 反应

• 氧化：醛基氧化成羧酸；还原可得到乙醇酸乙酯

2. 水解：遇水 / 潮湿环境水解生成乙醛酸 + 乙醇，所以必须无水保存

3. 自聚：纯品容易发生醛基聚合，工业一般配成甲苯溶液储存稳定

4. 禁忌：强碱、强氧化剂、胺类；受热分解，释放刺激性烟气

三、主要用途（精细医药中间体为主）

1. 医药合成（最大用途）：构建手性中心，用于合成对羟基苯甘氨酸、各类杂环、β‑内酰胺、手性原料药

2. 香料：香兰素等香料中间体

3. 农药、染料中间体

4. 有机合成砌块：不对称加成、环化反应常用双官能团底物