2,6-二氯苯胺608-31-1

CAS：608-31-1｜2,6‑二氯苯胺

IUPAC：2,6-Dichloroaniline分子式：\(\boldsymbol{C_6H_5Cl_2N}\)，分子量：162.02SMILES：Nc1c(Cl)cccc1Cl

一、物理性质

• 外观：白色至浅棕结晶固体

• 熔点：36～38 ℃

• 沸点：220 ℃（760 mmHg）

• 闪点：86.8 ℃

• 水溶性：20℃约 1.6 g/L，微溶于水；易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂

• 密度：1.275 g/cm³（30℃）

二、化学性质

芳香伯胺，苯环 2、6 位被氯取代

1. 重氮化反应：核心反应，低温酸性条件生成重氮盐，用于偶合制备染料；

2. 氨基可发生酰化、烷基化；苯环上氯可发生亲核取代；

3. 遇强酸成盐；可被氧化剂氧化；受热分解，释放 HCl、氮氧化物有毒烟气。

三、用途

1. 染料中间体：最重要用途，重氮化合成偶氮染料、颜料；

2. 农药中间体：除草剂、杀菌剂原料；

3. 医药中间体；

4. 有机合成、色谱标准品。

四、安全信息（MSDS 要点）

属于有毒、环境危害物

• 危险性：吸入、皮肤接触、吞食均有毒；可造成高铁血红蛋白血症（紫绀）；刺激皮肤、眼睛、呼吸道；对水生生物剧毒，长期环境有害。

• 危险类别：T（有毒）、N（环境危害）

• 防护：防毒面具、耐酸碱手套、护目镜；密闭操作。

• 急救：

• 皮肤：立即脱去污染衣物，大量清水冲洗；

• 吸入：移至新鲜空气处；

• 误食：不要催吐，立即就医。

• 储存：密封避光，阴凉干燥；远离氧化剂、酸类；严禁与食品混放。

五、工业制备

常见路线：苯胺直接氯化，控制选择性得到 2,6 位二氯取代产物；需要分离副产物（2,4 - 二氯苯胺等异构体）。