2-溴-5-氟苯甲醛94569-84-3

2‑溴‑5‑氟苯甲醛

英文名：2-Bromo-5-fluorobenzaldehydeCAS：94569-84-3

基础信息

• 分子式：\(\boldsymbol{C_7H_4BrFO}\)

• 分子量：203.01

• SMILES：Fc1ccc(Br)c(C=O)c1

• InChIKey：CJUCIKJLMFVWIS-UHFFFAOYSA-N

• MDL：MFCD00142872

理化性质

• 外观：白色至类白色结晶固体

• 熔点：51–56 ℃（文献）

• 沸点：225.8 ±20.0 ℃（760 mmHg）

• 闪点：90.4 ±21.8 ℃

• 密度：1.7 ±0.1 g/cm³

• 溶解性：易溶于二氯甲烷、THF、甲醇、DMSO；难溶于水

⚠️ 稳定性：对空气敏感，醛基易氧化成羧酸；建议低温密封保存（2~8℃，惰性保护更佳）

用途

多官能团芳香合成砌块，苯环上同时带 -Br、-F、-CHO：

1. Suzuki 偶联：溴位点优先发生铃木偶联（和前面苯硼酸搭配），保留醛基用于后续缩合、还原、环化；

2. 构建杂环母核：喹啉、喹唑啉酮等，激酶抑制剂、医药中间体常用原料；

3. 醛基可进行还原、胺缩合、Wittig 反应；氟原子可后续 SNAr 取代。

注意区分异构体（极易混淆）：

• 2‑溴‑5‑氟苯甲醛 CAS 94569-84-3

• 5‑溴‑2‑氟苯甲醛 CAS 93777-26-5（位置异构体，熔点、反应活性不一样）

GHS 安全信息

• 警示词：Danger（危险）

• H301：吞咽有毒

• H311：皮肤接触有毒

• H331：吸入有毒

• H315：造成皮肤刺激

• H319：造成严重眼刺激

• H335：可能引起呼吸道刺激

防护与储存

• 防护：防毒口罩、护目镜、丁腈手套、防尘实验服

• 储存：2–8℃冷藏，密封避光；隔绝空气防氧化；远离氧化剂、胺类（醛易和胺缩合）