苯硼酸5437-45-6

苯硼酸 Phenylboronic acid

CAS：98-80-6

别名：苯基硼酸、苯基代硼酸

基础信息

• 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_7BO_2}\)

• 分子量：121.93

• SMILES：B(c1ccccc1)(O)O

• pKa：8.83（25℃）

• EINECS：202-701-9

理化性质

• 外观：白色至类白色结晶粉末，易吸潮，久置会脱水生成苯硼酸酐

• 熔点：216–219 ℃（文献值）

• 沸点：265.9 ℃（760 mmHg，预测）

• 闪点：114.6 ℃

• 密度：1.13 g/cm³

• 水溶性：约 10 g/L（20℃）；可溶于甲醇、乙醚；微溶于 DMSO、氯仿

⚠️ 特性：受热、脱水条件下易自聚成酐；水溶液中存在平衡。

核心用途

Suzuki-Miyaura 偶联反应（铃木偶联）最经典芳基硼酸砌块，用来构建 C-C 键，合成联苯类医药中间体，正好和你前面查的5‑氟‑2‑硝基苯甲腈（芳基氟 / 芳基卤底物）常搭配做偶联：

1. 有机合成：Suzuki 偶联，制备联芳烃；二醇 / 多羟基化合物的可逆结合与保护基

2. 医药：药物中间体；硼酸类降糖药（如硼替佐米等含硼药物）合成砌块

3. 分析 / 传感：糖类识别探针（硼酸基团可逆结合邻二醇）抖音百科

GHS 安全信息

• 警示词：Warning（警告）

• H302：吞咽有害（大鼠经口 LD₅₀≈740 mg/kg）

• H315：造成皮肤刺激

• H319：造成严重眼刺激

• H335：可能引起呼吸道刺激

防护与储存

• 防护：防尘口罩 N95、护目镜、丁腈手套

• 储存：密封干燥，避光常温保存；防潮，与氧化剂分开存放；吸潮会变质影响 Suzuki 反应收率