丁二酰氯 琥珀酰氯 543-20-4 高纯度合成单体 医药中间体 二元酰氯

丁二酰氯（Succinyl chloride）

CAS 543-20-4｜分子式 C₄H₄Cl₂O₂｜分子量 150.98

别名：琥珀酰氯、琥珀酸二酰氯、Butanedioyl dichloride。

科学概述

丁二酰氯是丁二酸（琥珀酸）两端羧基全换成 –COCl 的脂肪族二元酰氯：ClOC–CH₂–CH₂–COCl。无色至淡黄色透明液体，有刺鼻酰氯臭味；熔点 −6～−4℃，沸点 190–193℃（常压分解），密度约 1.39 g/cm³，溶于二氯甲烷、氯仿、甲苯，遇水/醇剧烈水解。

它的化学人格就四个字：两头都凶。

• 两端 –COCl 比一元酰氯更“急”：和水 → 丁二酸，和醇 → 丁二酸酯，和胺 → 丁二酰胺/聚酰胺，和二胺/二醇 → 逐步聚合；

• 中间两个亚甲基是柔性短链，连出来比邻苯二甲酰氯软、比己二酰氯短，专门给材料“加一点韧、不加太长”；

• 对湿度极度敏感，瓶子一开就冒 HCl 白烟，必须惰气、干燥、低温。

反应主线

1. 与二胺 → 聚丁二酰亚胺 / 聚酰胺（可再开环做药用琥珀酰明胶、多肽保护链）；

2. 与二醇 → 聚酯多元醇（聚氨酯预聚体、可降解聚酯侧链）；

3. 与单官能团醇/胺 → N-琥珀酰基保护基、半酯半酰胺（药物修饰里挂“琥珀酰”增水溶性）；

4. 与高分子端羟基/氨基 → 扩链剂、偶联剂；

5. 与格氏/有机金属 → 二酮/环状酮前体（方法学用）。

典型应用

• 医药中间体：琥珀酰氯把胺类药物“琥珀酰化”以改善吸收/缓释（类似琥珀酸舒马普坦思路）；多肽 N 端保护。

• 高分子合成：尼龙-4,2、可降解聚酯、聚琥珀酰亚胺（水解成聚天冬氨酸，绿色阻垢剂）的二酰氯单体。

• 胶黏/涂料：环氧/聚氨酯扩链，提高柔韧和附着力。

• 分析衍生化：氨基酸、糖醇的 HPLC 衍生试剂（生成易检测酰胺/酯）。

• 农药/染料：二酰化桥接两个芳胺，做含琥珀酰骨架的活性分子。

安全

GHS05/07：H314 严重皮肤/眼灼伤、H330 吸入致命、H335 呼吸道刺激。遇水放 HCl，禁敞口；丁腈手套+面屏+通风橱，用毕冲干惰性气密封，-20℃ 或 2–8℃ 避潮。与胺类、醇类、水、碱金属分开。UN 3265，腐蚀性液体。