TPP-PEG-NHS 三苯基膦-聚乙二醇-N-羟基琥珀酰亚胺活性酯

TPP-PEG-NHS 三苯基膦-聚乙二醇-N-羟基琥珀酰亚胺活性酯

一、产品基础信息

📊 标准命名

中文全称：三苯基膦‑聚乙二醇‑N‑羟基琥珀酰亚胺活性酯 

英文全称：Triphenylphosphonium‑poly (ethylene                                         glycol)‑N‑hydroxysuccinimide，TPP‑PEG‑NHS 

通用别名：NHS‑PEG‑TPP；线粒体靶向 PEG 活性酯；脂溶性阳离子偶联 PEG 小分子连接子

📊 基础理化参数

外观性状：白色至淡黄色固体粉末 

常用规格：可定制 PEG 段分子量；例如 PEG 1k、2k、3.4k、5k、10k；PDI≤1.1；

包装规格：100mg、250mg、500mg、1g 

纯度：¹HNMR、HPLC 确认 PEG 骨架、TPP 基团与 NHS 活性酯官能度；整体纯度≥95% 

保质期：12 个月（‑20℃高纯氮气密封，避光干燥隔氧） 

溶剂：易溶于二氯甲烷、氯仿、DMF、DMSO；可溶于甲醇；部分溶于水；不溶于乙醚、正己烷。NHS 活性酯对水汽高度敏感，遇水快速水解失活；TPP 脂溶性阳离子，避免强还原环境；样品全程防潮，现称现用。

📊 三段独立功能单元特征

✦ TPP（Triphenylphosphonium 三苯基膦阳离子）线粒体靶向单元：脂溶性阳离子；依靠线粒体高负膜电位（Δψm，‑150~‑180 mV）驱动，跨膜富集于线粒体基质；肿瘤细胞线粒体膜电位更高，富集效应更显著；强还原条件会破坏 TPP 阳离子结构，丧失线粒体靶向能力。 

✦ PEG（聚乙二醇）亲水间隔单元：亲水柔性聚乙二醇链作为间隔臂；降低 TPP 阳离子与 NHS 偶联位点之间的空间位阻，保障偶联效率；改善分子水溶性，降低非特异性蛋白吸附，减少体内非特异性清除。 

✦ NHS（N‑羟基琥珀酰亚胺活性酯）反应功能端单元：氨基反应型活化酯基团；在中性‑弱碱性 pH 7.0‑8.3 条件下，与伯氨基（‑NH₂）发生酰胺化共价偶联，副产物为 N‑羟基琥珀酰亚胺；遇水极易水解生成无活性羧酸；Tris、甘氨酸等含伯胺缓冲会直接消耗 NHS 活性酯，使其失活。

📊 分子结构核心逻辑

本品为异双官能线粒体靶向 PEG 小分子连接子；一端 TPP 脂溶性阳离子负责线粒体靶向；中间 PEG 作为柔性亲水间隔臂；另一端 NHS 活性酯作为共价偶联位点。可直接与蛋白、多肽、氨基化纳米材料发生共价偶联，一步将 TPP 线粒体靶向片段引入目标分子；无需额外缩合剂，构建线粒体靶向的蛋白、多肽、纳米载体；区别于非靶向 mPEG‑NHS，引入 TPP 实现亚细胞器线粒体层面递送，是线粒体靶向生物偶联的重要 PEG 砌块。

二、核心产品优势

📈 TPP 脂溶性阳离子，经典线粒体靶向基元依托线粒体跨膜负电位驱动富集，优先靶向线粒体基质；肿瘤细胞线粒体膜电位更高，可实现肿瘤细胞线粒体选择性富集。

📈 NHS 活性酯，直接偶联伯氨基，无需外加缩合剂末端 NHS 活化酯，中性‑弱碱性条件即可与伯胺发生酰胺反应；不需要 EDC/HATU 等缩合剂，简化蛋白、多肽、氨基纳米材料偶联流程，降低生物分子失活风险。

📈 PEG 柔性间隔臂，降低位阻，改善水溶性PEG 链拉开 TPP 阳离子与 NHS 反应位点距离，减少静电带来的空间干扰，保障偶联效率；同时改善偶联产物水溶性，降低非特异性吸附。

📈 模块化偶联，多样化线粒体靶向分子构建可对蛋白、抗体片段、多肽、氨基修饰纳米粒 / 脂质体进行后修饰，快速获得各类线粒体靶向生物分子。

📈 PEG 分子量灵活可调可选用不同 PEG 分子量，调节产物水溶性、空间位阻、细胞跨膜行为。

📈 完备空白对照，方便机制论证选用 mPEG‑NHS 作为空白对照，区分 TPP 阳离子带来的线粒体靶向功能。

三、应用场景

💧 线粒体靶向生物分子共价修饰 ★与多肽、蛋白、抗体片段表面伯氨基偶联，构建线粒体靶向蛋白 / 多肽探针，用于线粒体功能相关科研。

💧 纳米载体表面线粒体靶向化改性修饰氨基化纳米粒、脂质体表面，引入 TPP 基团，制备线粒体靶向纳米给药系统，用于肿瘤线粒体靶向化疗研究。

💧 线粒体靶向荧光探针构建偶联氨基荧光染料，得到线粒体靶向荧光探针，用于细胞线粒体成像示踪。

💧 线粒体氧化应激、细胞凋亡机制研究构建各类 TPP 标记功能分子，开展线粒体损伤、ROS 应激、细胞凋亡体外与动物模型研究。

💧 亚细胞器靶向 PEG 偶联中间体作为上游 PEG 砌块，合成一系列线粒体靶向衍生物。

四、规范使用与储存注意事项

💡 储存要求

NHS 活性酯极易被水汽水解失活；TPP 阳离子忌强还原剂；长期储存：‑20℃高纯氮气密封，避光干燥隔氧；收货后分装小管，单次取用，严禁反复冻融；严格隔绝水汽。

💡 实验操作规范

❖ 防潮回温：开盖前置于干燥器中室温充分回温，防止水汽冷凝进入样品，避免 NHS 提前水解。 

❖ 偶联反应体系：优先无水 DMF/DMSO 有机相开展偶联；水相反应控制 pH 7.0‑8.3；严禁使用 Tris、甘氨酸等含伯氨基缓冲盐，会消耗 NHS 活性酯；规避强还原体系，防止破坏 TPP 阳离子。 

❖ 靶向细胞实验：线粒体富集高度依赖线粒体膜电位；CCCP 等解偶联剂会消散膜电位，完全抑制 TPP 靶向富集，可作为阴性对照。 

❖ 体系禁忌：水汽会快速水解 NHS 活性酯；强还原条件破坏 TPP；避免高温。 

❖ 样品制备提示：底物必须带有游离伯氨基；反应后通过透析、柱层析除去未反应小分子；产物通过 ¹HNMR、HPLC 表征偶联效果；细胞层面采用共聚焦荧光显微镜验证线粒体共定位。 

❖ 安全防护：有机溶剂操作必须在通风橱，佩戴丁腈手套；本品仅用于实验室研究、模式动物科学研究，严禁直接用于人体临床制剂。

💡 实验使用补充说明

产品经 ¹HNMR、HPLC 联合表征 PEG 骨架、TPP 基团以及 NHS 活性酯官能度；区分 mPEG‑NHS 与 TPP‑PEG‑NHS；NHS 酯对水汽极度敏感，称量操作尽量快速；线粒体靶向效果高度依赖完整线粒体膜电位，膜电位消散后靶向作用消失；禁止使用含伯胺类缓冲。

五、产品总结

TPP‑PEG‑NHS 是TPP 线粒体靶向、末端 NHS 活性酯功能化的异双官能聚乙二醇小分子连接子。TPP 脂溶性阳离子依靠线粒体膜电位实现线粒体基质富集；中间 PEG 柔性间隔臂降低位阻、改善水溶性；末端 NHS 活性酯可与伯氨基发生酰胺共价偶联，无需额外缩合剂，用于对多肽、蛋白、氨基化纳米载体进行后修饰，快速构建线粒体靶向生物分子。广泛用于线粒体靶向蛋白多肽修饰、纳米载体亚细胞器改性、线粒体荧光探针、线粒体细胞凋亡机制研究。重点注意：严防水汽造成 NHS 水解失活；规避强还原环境保护 TPP；禁止 Tris、甘氨酸缓冲；靶向依赖完整线粒体膜电位。