Mal-PEG3-NH2 TFA 马来酰亚胺-三聚乙二醇-氨基三氟乙酸盐

Mal‑PEG3‑NH2 TFA 马来酰亚胺‑三聚乙二醇‑氨基三氟乙酸盐

📊 标准命名

中文全称：马来酰亚胺‑三聚乙二醇‑氨基三氟乙酸盐 

英文全称：Maleimide‑PEG3‑amine TFA salt，Mal‑PEG3‑NH2 TFA 

通用别名：Mal‑dPEG3‑NH2・TFA、单分散异双功能交联连接子；CAS：2830214‑77‑0

📊 基础理化参数

外观性状：无色至淡黄色粘稠油状物 常用规格：固定短链 PEG3 单元，分子量 386.32；

包装规格：10mg、50mg、100mg、500mg 

纯度：¹HNMR、HPLC 确认两端官能团完整；整体纯度≥95%；单分散 dPEG 小分子，无 PDI 多分散指数 

保质期：12 个月（‑20℃高纯氮气密封，避光干燥隔氧） 

溶剂：易溶于 DMSO、DMF、二氯甲烷、甲醇；可溶于乙腈；在水中有一定溶解度；不溶于乙醚、正己烷。马来酰亚胺基团遇氨基、巯基易发生副反应，pH＞7.5 易水解失活；三氟乙酸盐为氨基成盐形式，游离氨基遇碱可释放；避免碱性水环境，水溶液现配现用，尽量缩短存放时间。

📊 两段独立功能单元特征

✦ 马来酰亚胺（Maleimide）端：巯基特异性反应基团；在 pH 6.0‑7.2 温和条件下，可与巯基（‑SH）发生加成反应，生成稳定硫醚键；碱性条件下马来酰亚胺极易水解开环失活；中间为单分散 PEG3 亲水间隔骨架，链长短、空间位阻小，提升分子水溶性；分子量精确固定，区别于聚合型 PEG 无分子量分布。 

✦ 氨基‑三氟乙酸盐（‑NH3+・TFA‑）端：氨基以三氟乙酸盐形式存在；经弱碱中和释放游离伯氨基，可在 EDC/NHS 缩合条件下，与羧酸、NHS 活性酯发生酰胺化偶联；盐形式本身稳定性更好，降低氨基自身发生副反应的概率；强碱性条件除释放氨基外，还会加速马来酰亚胺水解破坏。

📊 分子结构核心逻辑

本品为单分散短链异双功能非可裂解 PEG 交联连接子，属于 dPEG 离散小分子，无分子量分布。一端马来酰亚胺特异性靶向巯基，另一端为 TFA 成盐保护的伯氨基；两个官能团反应正交，可分步进行偶联：优先马来酰亚胺与巯基底物反应，再释放氨基进行酰胺偶联；或者氨基先活化偶联，再利用马来酰亚胺修饰巯基底物。短 PEG3 间隔链，产物分子量精确，适合 ADC 片段、PROTAC、蛋白‑小分子交联、生物探针构建，质谱可直接精准鉴定产物结构。

二、核心产品优势

📈 单分散 dPEG 短链，分子量精确无多分散为确定 PEG3 单元纯小分子化合物，不是聚合混合物，不存在 PDI；偶联产物分子量单一，适合 LC‑MS/ESI‑MS 精准表征，适配 PROTAC、ADC 片段等对分子量精度要求高的合成场景。

📈 双正交官能团，分步可控偶联修饰马来酰亚胺对巯基特异性反应；TFA 盐氨基经中和释放后，可与 NHS 酯 / 羧酸缩合酰胺化；两套反应互不干扰，可灵活调整合成顺序，构建多样化偶联复合物。

📈 TFA 成盐保护氨基，提升储存稳定性氨基以三氟乙酸盐形式供货，抑制氨基自身发生迈克尔加成副反应；储存状态下官能团稳定性优于游离氨基形式。

📈 短 PEG 间隔，兼顾亲水性与低空间位阻PEG3 短间隔，不会引入大流体力学尺寸，同时提供乙二醇亲水单元改善中间体水溶性；适合不希望长链 PEG 干扰生物分子活性的偶联体系。

📈 反应条件温和，对生物底物友好马来酰亚胺巯基加成 pH 窗口 6.0‑7.2，条件温和，适合多肽、蛋白等敏感生物分子衍生。

📈 完备对照思路，方便机制论证选用 Mal‑PEG3‑OH 作为间隔臂空白参照，区分 PEG3 间隔效应与两端活性官能团带来的偶联功能差异。

三、应用场景

💧 PROTAC、ADC 片段合成，短链正交交联连接子 ★作为非可裂解型短连接子；马来酰亚胺一端接巯基配体，氨基端进一步缩合偶联另一配体；单分散结构方便质谱确证产物，用于 PROTAC 分子、抗体药物偶联物片段合成研究。

💧 多肽、蛋白定点生物偶联中间体马来酰亚胺与蛋白半胱氨酸巯基定点偶联；释放后的氨基用于再接荧光基团、靶向分子；实现巯基蛋白的二次衍生修饰。

💧 巯基化纳米材料、生物界面功能化改性马来酰亚胺接枝巯基修饰纳米颗粒、芯片界面；保留氨基位点，用于后续共价接枝其他功能分子，构建多功能生物界面。

💧 生物探针、荧光偶联复合物合成原料以本连接子搭建桥梁，实现巯基底物与羧基 / NHS 酯底物之间的共价桥接，制备多功能生物探针。

💧 其他单分散 Mal‑PEG3‑X 衍生物上游合成原料可对本试剂氨基进一步转化，制备其他系列单分散马来酰亚胺‑短 PEG 活性衍生物。

四、规范使用与储存注意事项

💡 储存要求马来酰亚胺怕碱、怕氨基杂质进攻；TFA 盐常温相对稳定；长期储存：‑20℃高纯氮气密封，避光干燥隔氧；收货后分装小管，单次取用，避免反复冻融；隔绝水汽、空气。

💡 实验操作规范

❖ 防潮回温：开盖前置于干燥器中室温缓慢回温，防止水汽吸入，避免马来酰亚胺遇水降解。 

❖ 马来酰亚胺‑巯基反应体系：优选 pH 6.0‑7.2 磷酸盐缓冲液或无水有机溶剂；严格避免 pH＞7.5 强碱性环境，防止马来酰亚胺水解开环失活。 

❖ 氨基反应体系：TFA 盐需要弱碱中和释放游离氨基；氨基和羧酸偶联需要 EDC‑NHS/HATU 缩合试剂；优先无水 DMF/DMSO 缩合。 

❖ 体系禁忌：规避强碱、高温；碱性条件会同时造成马来酰亚胺水解失效；水溶液尽量现配现用，不要久放。 

❖ 合成提示：优先顺序：先 Mal‑巯基加成，再中和释放氨基做酰胺缩合，减少马来酰亚胺与游离氨基分子内副反应；反应后建议柱层析或者制备 HPLC 纯化，获取单分散目标产物。 

❖ 安全防护：有机溶剂操作必须在通风橱，佩戴丁腈手套；本品仅用于实验室有机合成、模式动物科学研究，严禁直接用于人体临床制剂。

💡 实验使用补充说明产品经 ¹HNMR、HPLC 联合表征，马来酰亚胺与 TFA‑氨基官能团完整；属于单分散 dPEG 小分子，无 PDI；马来酰亚胺对 pH 非常敏感，碱性极易失活；TFA 只是成盐 Counter‑ion，中和后才具备氨基反应活性；合成顺序建议先做巯基加成再活化氨基，降低分子内副反应。

五、产品总结

Mal‑PEG3‑NH2 TFA 是单分散三聚乙二醇异双功能非可裂解交联连接子（三氟乙酸盐）。一端马来酰亚胺可在 pH 6.0‑7.2 条件特异性和巯基发生硫醚加成；另一端氨基以 TFA 盐形式存在，经弱碱中和释放伯氨基，可经缩合试剂与羧酸 / NHS 酯进行酰胺偶联；中间固定 PEG3 亲水间隔，分子量精确单一，无多分散。广泛用于 PROTAC/ADC 片段合成、多肽蛋白定点偶联、巯基纳米材料界面改性、生物探针构建。重点注意：马来酰亚胺忌碱性环境，易水解开环；氨基需要中和释放；优先先巯基加成再氨基缩合，减少分子内副反应。

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