HO-PEG3-CH₂COOH 羟基-三聚乙二醇-乙酸

HO‑PEG3‑CH₂COOH 羟基‑三聚乙二醇‑乙酸

一、产品基础信息

📊 标准命名

中文全称：羟基‑三聚乙二醇‑乙酸 

英文全称：Hydroxy‑PEG3‑acetic acid，HO‑PEG3‑CH₂COOH 

通用别名：三聚乙二醇单羧甲基醚、HO‑PEG3‑乙酸、短链异双官能 PEG 连接子；CAS：51951‑05‑4

📊 基础理化参数

外观性状：无色至淡黄色粘稠液体或半固体 

常用规格：固定短链 PEG3（乙二醇单元数 = 3），分子量 208.21；

包装规格：1g、5g、10g、25g 

纯度：¹HNMR、HPLC 确认两端官能团完整；整体纯度≥95%；无高分子分布，为单分散离散 PEG（dPEG），无多分散 PDI 指标 

保质期：12 个月（‑20℃高纯氮气密封，避光干燥隔氧） 

溶剂：易溶于水、DMSO、DMF、二氯甲烷；可溶于甲醇；不溶于乙醚、正己烷。羧基遇强碱成盐；端羟基在强氧化条件易被氧化为醛 / 羧酸；避免高温强碱性条件；水溶液建议现配现用。

📊 两段独立功能单元特征

✦ 醇羟基‑OH 端：反应活性温和的醇羟基位点；可通过酯化、醚化反应进一步衍生，可活化转为磺酸酯、卤代物等其他活性官能团；本身不能直接和氨基发生偶联；在强氧化剂环境下易被氧化降解；中间为单分散 PEG3 亲水间隔骨架，链短空间位阻小，提升分子水溶性，分子量精确固定，无聚合 PEG 的多分散问题。 

✦ 乙酸羧基‑CH₂COOH 端：羧酸官能团，可在 EDC/NHS、DCC 缩合剂活化条件下，与伯氨基发生酰胺化反应，生成稳定酰胺键；中性、弱酸性环境稳定；强碱条件生成羧酸盐；缩合活化优先无水或弱缓冲体系。

📊 分子结构核心逻辑

本品为单分散短链异双官能 PEG 连接子，两端分别为醇羟基与乙酸型羧基，中间为固定长度三聚乙二醇间隔链，属于离散 dPEG，不存在分子量分布。两端官能团反应正交，羧基优先活化与氨基底物偶联，羟基保留用于后续进一步衍生修饰；或者先修饰羟基，再利用羧基做偶联。适合需要精确短间隔臂的小分子合成、PROTAC、生物偶联、纳米材料表面改性；区别于长链聚合 PEG，产物分子量精确，批次之间重现性高。

二、核心产品优势

📈 单分散 dPEG 短链，分子量精确无多分散为确定 PEG3 单元的纯化合物，不是聚合混合物，没有 PDI 分布；合成得到的偶联产物分子量单一，质谱可以精准鉴定，适合小分子药物、PROTAC 等对分子量精度要求高的合成体系。

📈 双正交官能团，分步可控衍生修饰羧基可经缩合活化与氨基偶联；端羟基可再进行酯化、醚化、卤化等二次转化；两步反应互不干扰，可灵活调整合成顺序，构建多样化偶联分子。

📈 短 PEG 间隔，兼顾亲水性与低空间位阻PEG3 链短，不会带来过大流体力学尺寸，同时引入 PEG 亲水单元改善分子水溶性；适合不希望引入长链 PEG、但又需要亲水间隔臂的场景。

📈 生物相容性良好，适配生物偶联合成乙二醇骨架低毒，免疫原性极低；可用于小分子‑多肽、小分子‑蛋白的连接构建。

📈 合成路线成熟，产物可质谱直接表征单分散小分子，反应后产物适合 LC‑MS、ESI‑MS 直接确认结构，便于反应条件筛选与产物鉴定。

📈 完备对照思路，方便机制论证可选用 HO‑PEG3‑OH（三乙二醇）作为间隔臂空白参照，区分 PEG 间隔效应与末端羧基带来的偶联功能差异。

三、应用场景

💧 PROTAC/SNIPER 分子合成，短链亲水连接子 ★作为 PROTAC、SNIPER 的亲水间隔连接单元；羧基一端连接配体分子，羟基端再进一步转化连接另一配体，构建双配体降解分子；短链 dPEG 保证分子量精确，便于质谱表征产物。

💧 生物分子、多肽小分子的生物偶联中间体羧基经 EDC/NHS 活化，与多肽、氨基小分子发生酰胺偶联；羟基保留用于后续再接靶向基团、荧光基团，用于构建多功能偶联复合物。

💧 氨基化纳米材料、生物界面短间隔臂修饰羧基活化后接枝氨基化纳米颗粒、氨基修饰芯片界面；引入短 PEG3 亲水层，降低材料非特异性吸附；羟基可作为后续二次改性位点。

💧 合成各类异官能短链 PEG 衍生物上游原料以本试剂为起始原料，将端羟基转化为 OTs、叠氮、炔基、氨基等其他活性基团，制备一系列单分散 HO‑PEG3‑X 衍生物。

💧 药物‑配体偶联物合成研究用于小分子前药、抗体药物偶联物（ADC）片段合成研究；引入短亲水间隔调节前药水溶性，仅限实验室合成科研，不直接作为药物使用。

四、规范使用与储存注意事项

💡 储存要求羟基怕强氧化；羧基常温相对稳定；长期储存：‑20℃高纯氮气密封，避光干燥隔氧；收货后分装小管，单次取用，避免反复冻融；隔绝空气氧化剂。

💡 实验操作规范

❖ 防潮回温：开盖前置于干燥器中室温缓慢回温，防止水汽吸入。 

❖ 缩合反应体系：羧基酰胺化优先无水 DCM、DMF、DMSO，使用 EDC‑NHS/DCC 缩合体系；水相缩合需要控制弱酸性‑中性 pH，避免强碱。 

❖ 体系禁忌：规避高温、强氧化剂，防止端羟基被氧化；强碱性条件下羧基成盐，同时加速乙二醇单元氧化降解。 

❖ 合成提示：羟基本身不能直接和氨基反应，如需偶联羟基必须先做活化衍生；反应后建议柱层析或者制备 HPLC 纯化，得到纯的单分散产物。 

❖ 安全防护：有机溶剂操作必须在通风橱，佩戴丁腈手套；本品仅用于实验室有机合成、模式动物科学研究，严禁直接用于人体临床制剂。

💡 实验使用补充说明产品经 ¹HNMR、HPLC 联合表征，羟基与羧基官能团完整；为单分散 dPEG 小分子，区别于聚合型长链 PEG，无 PDI；羧基必须缩合剂活化才可与氨基偶联，羟基不直接参与氨基偶联；优先顺序：羧基先做酰胺偶联，再对羟基进行衍生，减少副反应。

五、产品总结

HO‑PEG3‑CH₂COOH 是单分散三聚乙二醇异双官能短链 PEG 连接子；一端乙酸羧基可经缩合活化与伯氨基发生酰胺偶联，另一端醇羟基可继续进行酯化、醚化等二次衍生修饰；中间固定 PEG3 亲水间隔，分子量精确单一，无多分散。广泛用于 PROTAC/SNIPER 合成、多肽‑小分子生物偶联、纳米材料界面改性、其他单分散 PEG 衍生物的上游合成原料。重点注意：羟基不能直接和氨基反应，需要二次活化；规避强氧化剂防止羟基氧化；羧基偶联必须添加缩合试剂。

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