63200-54-4 2,4-二氯吡咯并[3,2-d]嘧啶

2,4 - 二氯吡咯并 [3,2-d] 嘧啶

CAS：63200-54-4（5H 型）；1310680-17-1（1H 型）英文：2,4-Dichloropyrrolo [3,2-d] pyrimidine

基础编号

• MDL：MFCD08059281

• SMILES：Clc1nc2[nH]ccc2c(Cl)n1

• InChIKey：MVTLFDKTYGKJEX-UHFFFAOYSA-N

• PubChem CID：11904702

• 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_3Cl_2N_3}\)

• 分子量：188.01

理化性质

• 外观：白色至浅米色固体粉末

• 熔点：148～152 ℃

• 溶解性：难溶于水；易溶于二氯甲烷、THF、DMF、乙酸乙酯

• 特性：吡咯并嘧啶稠杂环；2 位、4 位两个芳氯，反应活性不同，可分步亲核取代（4 位氯优先发生胺化）；吡咯 NH 有酸性，可拔氢烷基化；是药物分子非常经典的稠环母核砌块

用途

抗肿瘤、激酶抑制剂核心杂环砌块

1. 选择性 C-N 亲核取代，在 4 位引入胺类侧链，2 位后续修饰；

2. JAK、CDK、BTK 等多种激酶抑制剂分子母核构建；

3. 用于杂环衍生、Suzuki 偶联等反应。

⚠️安全要点

• 刺激性物质，粉尘刺激眼睛、呼吸道、皮肤

• 操作：通风橱，丁腈手套 + 护目镜，防止粉尘吸入

• 储存：密封阴凉避光保存；远离强碱、强氧化剂