草酰氯单乙酯4755-77-5

CAS：4755‑77‑5

中文名：草酰氯单乙酯（乙氧草酰氯、氯代乙醛酸乙酯）英文：Ethyl oxalyl monochloride / Ethyl chloroglyoxylate 分子式：\(\boldsymbol{C_4H_5ClO_3}\)，分子量：136.53SMILES：CCOC(=O)C(=O)Cl MDL：MFCD00000706

一、物理性质

• 外观：无色透明液体，具有强烈催泪性

• 密度：1.222 g/mL（25 ℃）

• 沸点：135–137 ℃

• 闪点：41 ℃

• 溶解性：可溶于二氯甲烷、甲苯等无水有机溶剂；遇水快速水解，释放 HCl，生成草酸单乙酯

• 特性：吸湿性，对湿气敏感，酰氯类高活性酰化试剂

二、结构与化学活性

结构：\(\boldsymbol{EtOOC-COCl}\)，一端乙酯，一端酰氯

1. 酰氯基团 -COCl：高活性酰化位点；与醇生成草酸二酯；与伯 / 仲胺反应生成草酰胺单乙酯；与活泼亚甲基、芳环发生酰化反应；

2. 乙酯基相对稳定，可后续水解；

无芳环、无芳卤，不能 Suzuki 偶联；定位：1,2‑二羰基合成砌块，引入乙氧草酰基团。

三、用途

1. 医药中间体：合成杂环、酮酸、酰胺类药物中间体；

2. 有机合成：制备草酸衍生物、α‑酮酸酯；用于缩合、环化构建吡唑、嘧啶等氮杂环；

3. 农药、精细化学品合成。

四、安全要点（SDS）

• H226 易燃液体；H302 吞咽有害；H314 严重皮肤灼伤、眼损伤；H335 刺激呼吸道；强催泪

• 严禁接触水、湿气；远离热源明火；遇水释放腐蚀性 HCl 烟气

• 操作：通风橱，耐溶剂手套、护目镜 / 面屏，无水体系操作

• 储存：密封干燥，低温避光保存