叔丁基二甲基氯硅烷18162-48-6

CAS：18162‑48‑6

中文名：叔丁基二甲基氯硅烷（TBSCl / TBDMSCl）英文：tert-Butyldimethylsilyl chloride 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_{15}ClSi}\)，分子量：150.72SMILES：CC(C)(C)Si(C)Cl MDL：MFCD00000501

一、物理性质

• 外观：白色结晶固体

• 熔点：86–89 ℃

• 沸点：125 ℃

• 闪点：22 ℃

• 溶解性：遇水水解；可溶于二氯甲烷、乙醚、甲苯等无水有机溶剂

• 特性：硅基保护试剂，位阻大，TBS 醚稳定性高于 TMS 醚；对湿气敏感

二、结构与化学活性

\(\boldsymbol{t-Bu-SiMe_2-Cl}\)，硅原子连 Cl、两个甲基、叔丁基

1. Si-Cl 键为活性位点；在碱（咪唑等）存在下，与羟基（醇、酚）反应生成 TBS 硅醚，保护羟基；也可对胺、酰胺、羧酸进行硅基化；

2. 生成的 TBS 醚在碱性 / 中性条件稳定；可在氟离子（TBAF）或者酸性条件下脱保护；

3. 叔丁基带来大位阻，选择性优先保护伯羟基；

无芳卤，不能 Suzuki 偶联；定位：羟基保护基试剂，有机合成最常用硅保护试剂之一。

三、用途

1. 有机合成：羟基保护，广泛用于药物、核苷、前列腺素、他汀类中间体合成；

2. GC-MS 衍生化试剂；

3. 有机硅中间体。

四、安全要点（SDS）

• H228 易燃固体；H314 严重皮肤灼伤、眼损伤；遇水释放 HCl 腐蚀性烟气

• 严禁接触水、湿气；避免强氧化剂

• 操作：通风橱，耐酸碱面屏、手套，无水体系操作

• 储存：密封、干燥