环丙基甲基酮765-43-5

CAS：765‑43‑5

中文名：环丙基甲基酮（1‑环丙基乙酮，乙酰基环丙烷）英文：Cyclopropyl methyl ketone / 1-Cyclopropylethan-1-one 分子式：\(\boldsymbol{C_5H_8O}\)，分子量：84.12SMILES：CC(=O)C1CC1 MDL：MFCD00001297

一、物理性质

• 外观：无色透明液体

• 熔点：−68 ℃

• 沸点：118–120 ℃

• 密度：0.898 g/mL（25 ℃）

• 折光率：n₂₀ᴰ 1.425

• 闪点：21 ℃

• 溶解性：微溶于水；与乙醇、乙醚、DCM、乙酸乙酯混溶

二、结构与化学活性

结构：环丙烷环直接连乙酰基 \(\ce{Cy-C(=O)CH3}\)

1. 甲基酮的 α-H：具有酸性，可发生 Knoevenagel 缩合、羟醛缩合、α- 卤代反应；

2. 环丙烷环：小环，有环张力；强酸性、强亲电条件下可开环；常规中性 / 弱碱条件下稳定；

3. 羰基可发生亲核加成（格氏、Wittig）；Baeyer-Villiger 氧化得到酯；

无芳环、无芳卤，不能 Suzuki 偶联；α-H 是主要反应位点，环丙基是特色骨架。

三、用途

医药中间体，引入环丙基结构单元；用于合成含环丙烷的杂环、API；有机合成砌块，用于缩合反应。

四、安全要点（SDS）

• H225 高度易燃液体；H315 刺激皮肤；H319 严重眼刺激；H335 刺激呼吸道

• 远离热源、明火；强酸性条件下环丙烷有开环风险；避免强氧化剂

• 操作：通风橱，丁腈手套 + 护目镜，远离火源

• 储存：阴凉密封，远离热源、氧化剂