2,5-己二酮110-13-4

CAS：110‑13‑4

中文名：2,5‑己二酮（乙酰基丙酮，Acetonylacetone）英文：2,5-Hexanedione 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_{10}O_2}\)，分子量：114.14SMILES：CC(=O)CCC(=O)C MDL：MFCD00008792

一、物理性质

• 外观：无色至淡黄色透明液体，带有甜的芳香气味

• 熔点：−9 ℃；沸点：194–195 ℃

• 密度：0.970 g/mL（25 ℃）

• 折光率：n₂₀ᴰ 1.442

• 闪点：82 ℃

• 溶解性：溶于水、乙醇、乙醚、乙酸乙酯、甲苯；与多数有机溶剂混溶

二、结构与化学活性

直链双酮：\(\boldsymbol{CH_3COCH_2CH_2COCH_3}\)，两个甲基酮，中间两个亚甲基

1. 两端酮的 α‑H，具有酸性；可发生 Knoevenagel 缩合、羟醛缩合；

2. 分子内缩合：酸催化下可环化生成2,5‑二甲基呋喃；

3. 与胺类缩合，构建吡咯环（Paal–Knorr 吡咯合成！非常经典），是制备吡咯杂环核心反应；

4. 可和金属离子形成螯合物；

无芳环、无芳卤，不能 Suzuki 偶联；Paal-Knorr 是它最标志性反应。

三、用途

1. 有机合成：Paal‑Knorr 反应合成吡咯、呋喃杂环，医药、杂环砌块；

2. 金属螯合剂；

3. 溶剂、橡胶助剂；

4. 毒理学研究：正己烷的神经毒性代谢物。

四、安全要点（SDS）

• H315 刺激皮肤；H319 严重眼刺激；H335 刺激呼吸道；具有神经毒性

• 避免强氧化剂、强碱；高温可聚合 / 分解

• 操作：通风橱，丁腈手套 + 护目镜；避免长时间皮肤接触与吸入

• 储存：密封阴凉保存，远离氧化剂