2-羟基-5-硝基吡啶5418-51-9

CAS：5418‑51‑9

中文名：2‑羟基‑5‑硝基吡啶（别名：5‑硝基‑2‑吡啶醇 / 5‑硝基‑2‑吡啶酮，存在酮式‑烯醇式互变）英文：2-Hydroxy-5-nitropyridine；5-Nitro-2-pyridinol 分子式：\(\boldsymbol{C_5H_4N_2O_3}\)，分子量：140.10SMILES：O=c1ccc(N+[O-])c[nH]1 MDL：MFCD00006276

一、物理性质

• 外观：浅黄至米色结晶粉末 / 黄色针晶

• 熔点：188–191 ℃

• 溶解性：溶于热水、碱水溶液；微溶于 DMSO；难溶于 EA、DCM、甲苯、甲醇等常规有机溶剂

• 互变异构：在溶液中存在 2‑羟基吡啶（烯醇式）↔ 2‑吡啶酮（酮式），酮式占优势

二、结构与化学活性

吡啶环：2 位羟基（吡啶酮羰基）、5 位硝基

1. 2 位羟基（吡啶酮）：具有酚酸性；可烷基化（甲基化、苄基化）；可与酰氯（乙酰氯）发生酰化；

2. 5 位硝基 \(\boldsymbol{-NO_2}\)：强吸电子基团；可还原（Pd/C、Fe/HCl）得到5‑氨基‑2‑羟基吡啶，是重要氨基吡啶中间体；

3. 吡啶环无卤素，不能直接 Suzuki 偶联；硝基还原后得到芳胺，可做重氮化、酰胺化。

亮点：常用作缩合反应催化剂（如酰胺缩合），同时是构建吡啶类杂环 API 的核心砌块。

三、用途

1. 医药中间体，合成含吡啶母核药物分子；硝基还原得到 5‑氨基‑2‑羟基吡啶，用于激酶抑制剂、杂环药物；

2. 有机合成催化剂，用于酰胺键缩合；

3. 染料、农用化学品中间体。

四、安全要点（SDS）

• H315 刺激皮肤；H319 严重眼刺激；H335 刺激呼吸道

• 硝基杂环，高温有分解风险；远离强还原剂、强碱；硝基还原操作控温，防止放热失控

• 操作：通风橱，防尘，丁腈手套 + 护目镜

• 储存：密封阴凉干燥保存