乙酰氯75-36-5

乙酰氯（AcCl）

CAS：75‑36‑5英文名：Acetyl chloride / Ethanoyl chloride 分子式：\(\boldsymbol{C_2H_3ClO}\)，分子量：78.50SMILES：CC(=O)Cl

一、物理性质

• 外观：无色发烟液体，强烈刺鼻刺激性气味，空气中遇水汽生成 HCl 白雾

• 熔点：−112 ℃；沸点：52 ℃，极易挥发

• 密度：1.104 g/mL（25 ℃）

• 闪点：4.4 ℃，高度易燃，蒸气重于空气，可远距离回火

• 溶解性：遇水剧烈水解；可溶于无水 DCM、甲苯、乙醚、苯；严禁含水体系

二、结构与化学活性（酰氯 - COCl，强乙酰化试剂）

1. 与醇 / 酚反应 → 乙酸酯：羟基乙酰保护；

2. 与伯胺、仲胺反应 → 乙酰胺：氨基乙酰保护（你前面芳胺底物适用）；

3. 水解（水）：\(\ce{CH3COCl + H2O -> CH3COOH + HCl ^}\)，大量放热 + 氯化氢气体；

4. 傅克酰基化 Friedel‑Crafts：活化芳环引入乙酰基；

5. 和格氏试剂：1 当量得到酮，过量格氏生成叔醇；

核心特点：反应必须严格无水，体系微量水就会大量分解失效。

三、用途

1. 有机合成：羟基、氨基的乙酰保护试剂；傅克酰基化；制备酯、酰胺；

2. 医药、农药中间体合成；

3. 分析化学：测定羟基含量。

四、⚠️安全要点（高危试剂 UN1717，8 类腐蚀 + 易燃）

• GHS：H225 高度易燃；H314 严重皮肤灼伤、眼损伤；H335 刺激呼吸道

• 禁忌：水、醇、胺、强碱、DMSO，会剧烈反应；高温分解产生光气 + HCl 剧毒烟气

• 操作：全程通风橱；耐酸面屏、耐溶剂丁腈手套；无水操作

• 灭火：干粉、CO₂；禁止用水灭火

• 储存：密封钢瓶，阴凉避光，远离水源、热源、氧化剂；严禁和醇、胺混放