5-氯-2-氟苯甲酸394-30-9

CAS：394‑30‑9

中文名：5‑氯‑2‑氟苯甲酸英文：5-Chloro-2-fluorobenzoic acid 别名：2‑氟‑5‑氯苯甲酸 分子式：\(\boldsymbol{C_7H_4ClFO_2}\)，分子量：174.56SMILES：O=C(O)c1cc(Cl)ccc1F

一、物理性质

• 外观：白色至浅米色结晶固体

• 熔点：152～153 ℃

• 沸点：274.7 ℃（预测）

• 溶解性：微溶于水；易溶于乙醇、DMSO、乙酸乙酯；难溶于石油醚、己烷

二、结构与化学活性

苯环取代：-COOH（羧基）、2 位 - F、5 位 - Cl

1. 羧基 -COOH：可酯化、做成酰氯、酰胺化；是最优先反应位点；

2. Ar-Cl（5 位）：普通 Suzuki 偶联活性偏低，高温 + 强催化体系才可以偶联；

3. Ar-F（2 位）：常规条件稳定；强碱高温下可发生芳香亲核取代。

特点：苯甲酸母核，同时带 F、Cl 双卤，多用于药物中间体，氟氯原子调节脂溶性与代谢稳定性。

三、用途

医药合成砌块，用于激酶抑制剂等 API 中间体；可制备苯甲酰胺、杂环衍生物；也用于功能高分子材料。

四、安全要点（SDS）

• 刺激性：H315（刺激皮肤）、H319（严重眼刺激）、H335（可能刺激呼吸道）

• 操作：通风橱，丁腈手套、护目镜；避免粉尘吸入

• 储存：密封、阴凉干燥保存，远离强碱、强氧化剂