3-氯-4-氟苯甲醛34328-61-5

CAS：34328‑61‑5

中文名：3‑氯‑4‑氟苯甲醛英文：3-Chloro-4-fluorobenzaldehyde IUPAC：3-chloro-4-fluoro-1-benzaldehyde 分子式：\(\boldsymbol{C_7H_4ClFO}\)，分子量：158.56SMILES：O=Cc1ccc(F)c(Cl)c1

一、物理性质

• 外观：无色至浅黄液体，低温可结晶

• 熔点：28～30 ℃

• 闪点：110 ℃

• 折光率：n₂₀ᴰ 1.544–1.546

• 溶解性：不溶于水；易溶于 DCM、THF、甲苯、NMP 等有机溶剂

二、结构与化学活性

苯环取代：-CHO（醛基）、3 位 Cl、4 位 F

1. 醛基 -CHO：可以和苯肼生成苯腙（和最开始的苯肼反应匹配）；可氧化成羧酸、还原成醇、Wittig 反应、制备席夫碱；

2. Ar-Cl（3 位）：普通 Suzuki 偶联活性偏低，需要高温 + 强催化；

3. Ar-F（4 位）：常规条件惰性；强碱高温下可发生芳香亲核取代。

特点：同时带有醛基 + 双芳卤，多步合成中可优先修饰醛基，保留卤素，后续再做偶联。

三、用途

医药、农药中间体；含氟氯芳香砌块，用于构建杂环、联芳类药物分子；氟 / 氯取代优化分子脂溶性与代谢稳定性。

四、安全要点（SDS）

• 刺激性物质，刺激眼睛、皮肤、呼吸道（Xi）

• 避免强氧化剂；醛类久置易氧化

• 操作：通风橱，丁腈手套 + 护目镜

• 储存：密封避光，阴凉保存，防止醛氧化变质