3-羟基-4-硝基苯甲酸619-14-7

CAS：619‑14‑7

中文名：3‑羟基‑4‑硝基苯甲酸英文：3-Hydroxy-4-nitrobenzoic acid 分子式：\(\boldsymbol{C_7H_5NO_5}\)，分子量：183.12SMILES：O=C(O)c1ccc(N+[O-])c(O)c1

一、物理性质

• 外观：淡黄色至橙黄色固体粉末 / 结晶

• 熔点：229～231 ℃

• 沸点：381 ℃（760 mmHg）

• 闪点：175.4 ℃

• 溶解性：微溶于冷水；可溶于热水、乙醇、DMSO；难溶于非极性溶剂（甲苯、己烷）

二、结构与化学活性

苯环三个官能团：-COOH（羧基）、-OH（酚羟基）、-NO₂（硝基）

1. 羧基：可酯化、酰氯化、酰胺化；做成酰氯后和亲核试剂反应；

2. 酚羟基：酸性，可成盐；可烷基化（甲基化、苄基化）；易被氧化；

3. 硝基：强吸电子基；可还原（Fe/HCl、Pd/C 加氢）得到3,4‑二氨基苯甲酸，是重要杂环前体；

和前面几个芳卤底物不一样：这个底物没有卤素偶联位点，主要依靠羧基、酚羟基、硝基进行衍生。

三、用途

医药中间体，可合成 Tafamidis 相关杂质；用于制备苯并恶唑、苯并咪唑等杂环化合物；也用于染料、分析试剂。