2-氯-4-氟甲苯452-73-3

CAS：452‑73‑3

中文名：2‑氯‑4‑氟甲苯英文：2-Chloro-4-fluorotoluene IUPAC：2-chloro-4-fluoro-1-methylbenzene 分子式：\(\boldsymbol{C_7H_6ClF}\)，分子量：144.57SMILES：Cc1cc(F)ccc1Cl

一、物理性质

• 外观：无色透明液体

• 密度：1.197 g/mL（25 ℃）

• 沸点：154～156 ℃

• 折光率：n₂₀ᴰ 1.499

• 闪点：约 46 ℃

• 溶解性：不溶于水；易溶于二氯甲烷、THF、甲苯、NMP 等有机溶剂

二、结构与化学活性

苯环取代：-CH₃（甲基）、-Cl（邻位）、-F（对位）

1. 芳基氯：普通 Suzuki 偶联活性弱于芳溴；需要更高温度、强催化体系才容易发生偶联；

2. 芳基氟：常规条件惰性，强碱高温下芳香亲核取代；

3. 苄位甲基：可 NBS 自由基溴代，生成 2‑氯‑4‑氟苄溴，进一步水解成苄醇、苯甲醛，是常用衍生路线。

和上一个 5‑溴‑2‑氟甲苯对比：前者是 Ar-Br（偶联活性高）；这个底物是 Ar-Cl，偶联活性低很多。

三、用途

医药中间体，含氟、氯双卤代甲苯砌块；用来构建含氟芳香药物分子，氟原子改善代谢稳定性。

四、安全要点（SDS）

• 易燃液体；蒸气刺激眼、皮肤、呼吸道

• 操作：通风橱、丁腈手套、护目镜；远离明火热源

• 储存：密封阴凉避光保存