5?溴?2?氟甲苯51437-00-4

CAS：51437-00-4

中文名：5‑溴‑2‑氟甲苯（2‑氟‑5‑溴甲苯）英文：5-Bromo-2-fluorotoluene 分子式：\(\boldsymbol{C_7H_6BrF}\)，分子量：189.02SMILES：Cc1cc(Br)ccc1F

一、物理性质

• 外观：无色透明液体

• 密度：1.486 g/mL（25 ℃）

• 沸点：94～95 ℃ @50 mmHg（减压）

• 折光率：n₂₀ᴰ 1.529

• 溶解性：不溶于水；易溶于二氯甲烷、THF、甲苯、NMP 等有机溶剂

二、结构与化学活性

苯环三个取代基：\(\boldsymbol{-CH_3}\)（甲基）、\(\boldsymbol{-F}\)（氟）、\(\boldsymbol{-Br}\)（溴）

1. 芳基溴位点：Pd 催化偶联（Suzuki、Heck、Sonogashira）底物，和前面几个溴苯属于同一类；

2. 芳基氟：普通条件惰性，强亲核条件下可发生芳香亲核取代；

3. 甲基：可进行苄位自由基溴代（AIBN/NBS），得到 5‑溴‑2‑氟苄溴，进一步做成醇、醛、胺；

典型路线：5‑溴‑2‑氟甲苯 → NBS 苄溴 → 水解成醛 / 醇，再做后续衍生。

三、用途

医药、农药中间体；含氟联芳砌块。氟原子常用来改善药物代谢、脂溶性；溴作为偶联接点，甲基是可衍生位点。

四、安全要点（SDS）

• 易燃液体；蒸气对眼、呼吸道、皮肤有刺激性

• 操作：通风橱，丁腈手套 + 护目镜，远离明火

• 储存：密封阴凉避光保存