5-氨基四氮唑4418-61-5

5‑氨基四氮唑（5‑氨基‑1H‑四唑，5‑AT）

CAS：4418-61-5英文：5-Amino-1H-tetrazole 分子式：\(\boldsymbol{CH_3N_5}\) 分子量：85.07SMILES：Nc1[nH]nnn1MDL：MFCD00006966

🧪 物理性质

• 外观：白色至类白色结晶粉末，有无水物与一水合物两种形态

• 熔点：201–205 ℃（伴随分解，不可以强加热）

• 密度：1.7 g/cm³

• 溶解性：溶于热水；微溶于乙醇；不溶于乙醚、石油醚

• 氮含量极高：82.3%；pKa：1.76 / 6.07

• 储存：密封、阴凉干燥，严禁撞击、研磨

⚗️ 化学性质（高氮五元杂环，两个反应位点：环上氨基、四氮唑 NH）

⚠️高能含氮化合物，它的硝酸盐、高氯酸盐有强爆炸风险！

1. 5 位伯氨基（\(\ce{-NH2}\)）

• 酰胺缩合：可以和羧酸使用 HBTU / DCC 缩合生成酰胺（和你前面的缩合体系匹配）

• 重氮化：\(\ce{NaNO2/H+}\)，生成 5‑重氮四氮唑，可用于 Sandmeyer 反应，引入卤原子

• 亲核芳香取代：可以作为亲核胺，与缺电子芳环如 2,4,6‑三氟吡啶 发生 SNAr

2. 四氮唑环 NH（酸性氢）碱拔氢得到四氮唑负离子，可与卤代烷（1‑碘庚烷）SN2 烷基化，在 N 上引入烷基，得到 N‑取代 5‑氨基四氮唑。

3. 氧化：高锰酸钾 / 溴酸钠等强氧化剂可氧化，生成偶氮四唑盐（高能材料）

4. 环稳定性：强酸长时间加热会开环分解，释放氮气、氰类物质

📌 用途

1. 有机合成砌块：药物、农药含四氮唑环分子合成（四氮唑常作为羧酸的生物电子等排体）

2. 含能材料：汽车安全气囊产气剂、烟火、推进剂原料；

3. 配位化学：高氮配体，构筑金属含氮配合物。

⚠️ SDS 安全要点【高能，重点风险】

• GHS：刺激性；含能固体，冲击、摩擦、剧烈加热可爆炸

• 粉尘吸入刺激呼吸道；皮肤、眼睛刺激

• 禁忌：强氧化剂（溴酸钠）、强酸、重金属盐；严禁研磨、撞击

• 操作：通风橱，护目镜 + 丁腈手套；少量取用，禁止大量堆积；

• 储存：单独存放，远离其他有机中间体、氧化剂。