氰乙酸异辛酯13361-34-7

氰乙酸异辛酯（氰乙酸 - 2 - 乙基己酯）

CAS：13361-34-7英文：2-Ethylhexyl cyanoacetate，简称 EHCA 结构式：\(\boldsymbol{N\equiv C-CH_2COOCH_2CH(CH_2CH_3)(CH_2)_3CH_3}\) 分子式：\(\boldsymbol{C_{11}H_{19}NO_2}\) 分子量：197.27SMILES：N#CCC(=O)OCC(CC)CCCCMDL：MFCD00019843

🧪 物理性质

• 外观：无色至浅黄透明油状液体

• 密度：0.975 g/mL（25 ℃）

• 折射率：\(n_D^{20}=1.438\)

• 沸点：150 ℃ / 11 mmHg；常压 241.4 ℃

• 闪点：109 ℃

• 溶解性：不溶于水；溶于 DCM、THF、甲苯、乙酸乙酯、石油醚

• 储存：密封干燥室温保存；避免强碱、长时间加热

⚗️ 化学性质（活泼亚甲基化合物，核心：Knoevenagel 缩合）

\(\ce{NC-CH2-COOR}\)，氰基 + 酯基双重吸电子，亚甲基酸性很强，是经典 Knoevenagel 底物

1. Knoevenagel 缩合（最常用）碱催化，和醛（2‑溴‑5‑氯苯甲醛、异丁醛）缩合，生成 α- 氰基 -α,β- 不饱和酯

\(\ce{RCHO + NCCH2COO(2-EH) ->[base] RCH=C(CN)COO(2-EH) + H2O}\)

和膦酰乙酸三乙酯 HWE 反应很像：HWE 生成反式烯酯；本试剂 Knoevenagel 得到氰基取代的不饱和酯。

2. α 位烷基化碱拔氢得到碳负离子，与卤代烷（1‑碘庚烷）SN2 烷基化，在亚甲基上引入烷基。

3. 酯水解：碱性水解得到氰乙酸盐；强碱性加热会造成氰基水解成酰胺 / 羧酸。

4. 氰基：可还原成氨基；可发生环化构建杂环（吡啶、嘧啶类）。

📌 用途

1. 有机合成砌块：Knoevenagel 缩合制备 α- 氰基丙烯酸酯，医药、农药中间体；

2. 氰基丙烯酸酯类单体原料；

3. 用于杂环合成（吡啶、吡唑等）。