二环己基碳二亚胺538-75-0

N,N'- 二环己基碳二亚胺（DCC）

CAS：538-75-0英文：Dicyclohexylcarbodiimide，简称 DCC 结构式：\(\boldsymbol{C_6H_{11}-N=C=N-C_6H_{11}}\) 分子式：\(\boldsymbol{C_{13}H_{22}N_2}\) 分子量：206.33SMILES：C1CCCCC1N=C=NC2CCCCC2MDL：MFCD00011659

🧪 物理性质

• 外观：白色至浅黄蜡状结晶固体，特殊甜腥气味

• 熔点：34–35 ℃（接近室温，夏天容易熔化）

• 沸点：122–124 ℃ / 6 mmHg（减压）

• 闪点：>110 ℃

• 溶解性：溶于 DCM、THF、乙腈、DMF；遇水反应，不溶于水

• 特性：对湿气敏感；吸水后转化为二环己基脲（DCU），DCU 在多数有机溶剂溶解度很低，会析出白色沉淀

⚗️ 核心化学性质（碳二亚胺类脱水缩合剂）

1. 羧酸 + 胺 → 酰胺（经典缩合）羧酸先与 DCC 结合生成 O - 酰基异脲活性中间体，胺进攻生成酰胺；副产物二环己基脲 DCU 沉淀，可以过滤除去。

常搭配 HOBt 一起使用，抑制手性氨基酸消旋。

\(\ce{RCOOH + R'NH2 + DCC -> RCONHR' + DCU v}\)

和 HBTU 对比：

• DCC：便宜，副产物 DCU 沉淀可过滤；缺点：手性底物容易消旋，DCU 过滤很难除干净，固相肽合成少用；

• HBTU：脲鎓盐，副产物水溶性好，消旋抑制更好，价格更高。

2. 酯化反应：羧酸 + 醇，DCC 脱水生成酯（例如 4‑溴‑2‑氟苯乙酸与异丁醇成酯）

3. 其他脱水转化

• 伯酰胺脱水制备腈；

• β- 羟基酮脱水生成 α,β- 不饱和酮；

• 仲醇 Mitsunobu 反应（构型翻转）。

注意：DCC 本身是脱水剂，不是活化成活性酯的鎓盐，机理和 HBTU 完全不同。

📌 用途

1. 有机合成 / 多肽合成经典缩合剂，构建酰胺键；

2. 制备酯、酸酐、腈类；

3. Mitsunobu 反应；

4. 核酸、糖苷合成脱水剂。

⚠️ SDS 安全要点【强致敏，非常危险！】

• GHS：危险，强皮肤致敏物（1A），腐蚀，严重眼损伤

• 极强接触性皮炎风险：微量沾皮肤就会产生迟发性严重过敏，很多合成人员 DCC 职业过敏；

• 吸入粉尘刺激呼吸道；

• 禁忌：水、湿气、强酸、强氧化剂（溴酸钠）；遇水分解；

• 操作：必须通风橱，面屏 + 护目镜、厚丁腈手套，尽量避免固体粉尘；

• 储存：密封干燥室温保存，隔绝水汽。