4-溴-2-氟苯乙酸114897-92-6

CAS：114897-92-6｜4‑溴‑2‑氟苯乙酸

英文：4-Bromo-2-fluorophenylacetic acid；IUPAC：2-(4-bromo-2-fluorophenyl) acetic acid分子式：\(\boldsymbol{C_8H_6BrFO_2}\) 分子量：233.03SMILES：O=C(O)Cc1cc(Br)cc(F)c1MDL：MFCD09032952

🧪 物理性质

• 外观：白色至类白色结晶固体

• 熔点：121–122 ℃

• 沸点：320.4 ℃（760 mmHg）

• 溶解性：溶于 DCM、THF、甲醇、DMSO；微溶于水

• 储存：密封干燥避光室温保存，羧酸稳定，避免强碱

⚗️ 化学性质（双卤代苯乙酸，两个反应位点）

1. 羧基（-COOH）

• 和 HBTU + DIPEA：活化成活性酯，与胺缩合生成酰胺（你前面的 HBTU 经典用途）

• 和 TMSCHN₂：温和甲酯化，得到 4‑溴‑2‑氟苯乙酸甲酯

• 可还原成苯乙醇；可转化为酰氯

2. 芳环卤原子

• 4 位芳基 Br：活性高，可 Suzuki、Heck、Sonogashira、Buchwald‑Hartwig 偶联

• 2 位 F：氟比较惰性，一般需要强亲核试剂（胺、醇盐）在高温下发生芳香亲核取代（SNAr）