四溴化碳558-13-4

CAS：558-13-4｜四溴化碳（四溴甲烷）

英文：Carbon tetrabromide / Tetrabromomethane分子式：\(\boldsymbol{CBr_4}\) 分子量：331.63SMILES：BrC(Br)(Br)BrMDL：MFCD00000117

🧪 物理性质

• 外观：白色结晶固体

• 熔点：88–90 ℃

• 沸点：189–190 ℃（常压，伴随轻微分解）；96 ℃ @40 mmHg

• 密度：3.42 g/cm³（20 ℃）

• 溶解性：溶于 DCM、氯仿、甲苯、乙醚；几乎不溶于水

• 升华：室温下可缓慢升华

⚗️ 核心化学反应（有机合成常用）

1. Appel 反应（最经典！）醇 + \(\ce{CBr4 + PPh3}\) → 溴代烷。 伯醇、仲醇转化为溴代烃，条件温和，正好可以和前面 TsCl 路线对比：

异丁醇（78-83-1）用 Appel 反应，直接得到异丁基溴。 机理：三苯基膦进攻四溴化碳，生成溴鏻活性中间体，醇羟基被活化，溴负离子 SN2 取代。

2. Wohl–Ziegler 烯丙位 / 苄位溴代和 AIBN / 光照组合，作为溴源，对烯烃、烷基芳烃做苄位、烯丙位自由基溴代。

3. 卤仿类反应；可作为溴化试剂，也用于自由基反应引发体系。

注意：\(\ce{CBr4}\)本身活性不如 NBS，多用于 Appel；苄位溴代优先选 NBS。

📌 用途

1. Appel 反应制备溴代烷；

2. 自由基溴代试剂；

3. 有机合成卤化砌块；

4. 红外光谱、折射液。

⚠️ SDS 安全要点（高毒！）

• GHS：吸入极高毒性（H26）；刺激眼、皮肤、呼吸道；

• UN 编号：UN2516，6.1 类毒性物质；

• 受热分解，释放溴化氢、溴蒸气，强腐蚀有毒；

• 操作：通风橱，防尘口罩、面屏 + 护目镜、丁腈手套；避免粉尘吸入；

• 储存：密封避光室温保存；远离强还原剂、强碱。