4-(2·-噻唑偶氮基)间苯二酚

4-(2'-噻唑偶氮)间苯二酚（英文名 4-(2-Thiazolylazo)resorcinol，简称 TAR），是一种杂环偶氮类显色剂，CAS 号为 2246-46-0，分子式 C₉H₇N₃O₂S，分子量 221.24，精确质量 221.026，EINECS 号为 218-836-1，MDL 号为 MFCD00005322，PubChem 编号 24847777，Reaxys 登记号 204257，海关编码归入 2934.10.2000。SMILES 表达式为 Oc1ccc(N=Nc2nccs2)c(O)c1，InChIKey 为 SHNIKUXMZFPPCS-UHFFFAOYSA-N，另有酮式互变异构写法 3-hydroxy-4-(1,3-thiazol-2-ylhydrazono)cyclohexa-2,5-dien-1-one。常见中文别名包括噻唑偶氮苯二酚、4-(2-噻唑基偶氮)间苯二酚、4-(2'-噻唑基偶氮)-1,3-苯二酚、2-(2,4-二羟基苯偶氮)噻唑、4-2-噻唑间苯二酚等。

该化合物在常温下为橙色至淡黄棕色粉末或结晶，外观描述为 Light yellow to Brown powder to crystal。理化参数方面，实测熔点 209–211 °C（分解，文献值），部分资料给出 205–210 °C；预测沸点 402.9–434.5 °C，密度约 1.53 g/cm³，闪点 197.4 °C，折射率 1.734，蒸汽压 3.26×10⁻⁷ mmHg（25 °C），pKa 约 7.99，LogP 约 2.97。在 50% 热乙醇中接近透明溶解，红外特征吸收（KBr）主峰位于 3416、3104、3088、3072、2726、2672、2591 cm⁻¹ 等处。储存宜密封、阴凉干燥避光，避免与氧化物接触；TCI 推荐室温存放于 15 °C 以下阴凉暗处，常规商业品 HPLC 纯度不低于 99.0%。

TAR 的核心用途是作为过渡金属的金属指示剂与分光光度分析试剂，凭借邻二酚羟基—偶氮—噻唑氮构成的多齿配位环境，可与多种金属离子形成稳定有色配合物。其与 Fe²⁺ 在 pH 8–11 条件下生成红紫色配合物，最大吸收波长约 730 nm，用于环境样品中微量铁的测定；与 Cd²⁺ 在 pH 约 8.4 时可形成三种配合物，最大吸收波长落在 510–530 nm，可建立镉离子的分光光度检测方法；此外在 pH 3–4 与 Cu²⁺ 络合，在 pH 7 与 Co²⁺、Ni²⁺ 络合，在 pH 8.4 与 Zn²⁺ 络合，应用面覆盖铜、钴、镍、锌、镉等过渡金属。文献中亦见其在皮肤病学领域作为银屑病治疗剂的研究线索，具有抗炎与免疫调节作用，但该用途并非其常规商品定位，且部分网络条目对其性质描述存在明显混淆，引用时需以原始文献为准。

纯化可采用碱水溶解后用乙醚萃取、稀盐酸再沉淀的方法，纯度以硅胶薄层色谱（展开剂为正己烷/乙醚/乙醇 = 10:10:1）核验。安全方面按 GHS07 分类管理，危险说明为 H315、H319、H335，即皮肤刺激、严重眼刺激及呼吸道刺激；防范说明包括 P264、P280、P302+P352、P305+P351+P338、P337+P313、P362+P364，操作时需佩戴手套与眼面防护，作业后彻底清洗皮肤。生态学上该物质对水体有轻微危害，应避免未经许可排入地下水、水道或污水系统。