2-溴-5-氯苯甲醛174265-12-4

2‑溴‑5‑氯苯甲醛

CAS：174265-12-4英文：2-Bromo-5-chlorobenzaldehyde；别名：5 - 氯 - 2 - 溴苯甲醛 分子式：\(\boldsymbol{C_7H_4BrClO}\) 分子量：219.46SMILES：O=Cc1cc(Cl)ccc1BrMDL：MFCD00462870

🧪 物理性质

• 外观：白色至淡黄色结晶粉末

• 熔点：66 ℃

• 沸点：258 ℃（760 mmHg）

• 密度：1.698 g/cm³

• 闪点：110 ℃

• 折射率：1.623

• LogP：3.00

• 溶解性：易溶于 DCM、THF、甲醇、甲苯；难溶于水

• 储存：密封、干燥、避光室温保存；醛基长期存放会缓慢氧化成羧酸

⚗️ 化学性质（双卤代芳香醛，双反应位点）

苯环上：醛基 - CHO + 2 位 Br（芳基溴） + 5 位 Cl（芳基氯）；芳基溴活性远高于芳基氯，优先发生偶联

1. 醛基反应

• 还原：还原为苄醇；

• 氧化：氧化成 2‑溴‑5‑氯苯甲酸；

• 缩合：Knoevenagel 缩合、Wittig 反应、亚胺 / 席夫碱合成；

• 亲核加成：与胺、叶立德、重氮化合物（TMSCHN₂）反应。

2. 芳基卤偶联（重点）

   合成优势：可分步选择性偶联，先在 2-Br 位点引入基团，保留 5-Cl 做后续修饰。

• 2 位 Br：Suzuki、Heck、Sonogashira、Buchwald-Hartwig C-N 偶联；

• 5 位 Cl：惰性更强，一般需要更苛刻钯催化条件才会参与偶联；

📌 用途

医药、农药、OLED 材料中间体；用于构建多取代芳环杂环骨架，是药物分子砌块。

⚠️ SDS 安全要点

• GHS：刺激性物质，刺激皮肤、眼睛、呼吸道；

• 粉尘避免吸入；操作通风橱，护目镜 + 丁腈手套；

• 禁忌：强氧化剂、强碱；醛基遇强氧化剂易氧化；

• 泄漏：用惰性吸附剂收集，不要直接大量用水冲洗固体。