O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯94790-37-1

O-(苯并三唑 - 1 - 基)-N,N,N',N'- 四甲基脲六氟磷酸酯

简称：HBTUCAS：94790-37-1英文：O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium hexafluorophosphate 分子式：\(\boldsymbol{C_{11}H_{16}F_6N_5OP}\) 分子量：379.24SMILES：CN(C)C(=[N+](C)C)ON1N=NC2=CC=CC=C12.F[P-](F)(F)(F)(F)FSigma-Aldr...

🧪 物理性质

• 外观：白色 / 类白色结晶粉末

• 熔点：200 ℃（分解，不是熔融）

• 溶解性：溶于乙腈、DMSO、DMF；难溶于水；乙醇中溶解度很低

• 储存：2～8 ℃干燥避光保存；长期推荐 - 20 ℃防潮；遇水缓慢水解

⚗️ 核心反应：肽缩合试剂（酰胺键形成）⭐

HBTU 是脲鎓型多肽偶联剂，用于羧酸 + 胺 → 酰胺，反应一般搭配有机碱（DIPEA、三乙胺）

1. 羧酸先被 HBTU 活化，生成HOBt 活性酯中间体；

2. 胺进攻活性酯，形成酰胺；副产物：四甲基脲 + HOBt + \(\ce{PF6-}\)盐。

优势：

• 抑制消旋（HOBt 组分有效降低手性氨基酸消旋）；

• 固相肽合成（SPPS）、溶液相酰胺合成通用；

• 相比 DCC，副产物水溶性好，更容易除去。

反应通式：

\(\ce{RCOOH + HBTU + Et3N -> RCOOBt + Me2NC(=O)NMe2 + [PF6]-}\)

\(\ce{RCOOBt + R'NH2 -> RCONHR' + HOBt}\)

额外用途：

• 羧酸转化为酰基叠氮；

• 构建脲、氨基甲酸酯；

• 药物分子酰胺键构建（医药中间体合成）。

注意：HBTU 在溶液中会少量异构化为胍鎓异构体 HA