亚氨戊酸甲酯盐酸盐

基础信息

• CAS 号：39739-46-3

• IUPAC 名称：Methyl pentanimidate hydrochloride

• 别名：戊亚氨酸甲酯盐酸盐、甲基戊亚胺酸酯盐酸盐

• 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_{14}ClNO}\)（\(C_6H_{13}NO·HCl\)）

• 分子量：151.63 g/mol

• MDL 号：MFCD09841045

• 结构特征：属于亚胺酯（imidate /imido ester）类化合物，官能团为 \(\ce{-C(=NH)-OCH3}\)，与 HCl 成盐；烷基链为正丁基，即戊烷骨架的亚胺甲酯盐酸盐，和你图片结构完全一致。

理化性质

1. 外观：白色至类白色固体粉末，多为结晶性固体

2. 稳定性：对湿气敏感（易吸潮）；亚胺酯基团化学活性高，遇水会水解，生成戊酸甲酯、氨 / 铵盐；受热、碱性条件下加速分解

3. 溶解性：易溶于甲醇、乙醇等极性有机溶剂；在水中会快速发生水解反应

4. 酸碱特性：盐酸盐形式，水溶液呈酸性；游离碱（戊亚胺酸甲酯）不稳定，一般商品均以盐酸盐保存

合成方法

工业 / 实验室经典路线：戊腈（Valeronitrile，正戊腈）+ 无水甲醇 + 干燥氯化氢气体，低温（-10 ~ 0 ℃）下发生 Pinner 反应（皮纳反应，腈制备亚胺酯的经典反应），反应数小时后析出产物：

要点：必须无水体系，温度不能过高，否则易发生副反应生成酰胺、脒类杂质。

主要用途

1. 有机合成中间体（最核心用途） 亚胺酯是高活性亲电试剂，是制备脒类（Amidine）化合物的关键原料；和伯胺、仲胺反应，生成各类烷基脒、杂环脒，广泛用于药物分子构建。

2. 医药中间体 用于合成含脒基团的药物、生物活性分子；脒基团常出现在抗寄生虫药、抗菌药、凝血相关小分子中。

3. 杂环化合物合成 参与环化反应，构建咪唑、嘧啶等含氮杂环骨架。

4. 蛋白化学（少量应用）：短链亚胺酯可作为蛋白交联试剂，该长链戊基亚胺酯更多用于小分子合成，较少用于生物标记。

安全与储存

1. 储存条件：密封、干燥低温保存（推荐 2~8℃），隔绝水汽；建议惰性气体保护。吸潮后快速水解失效。

2. 危险性：

• 有刺激性，对皮肤、眼睛、呼吸道有腐蚀刺激；

• 遇水释放 HCl，操作要在通风橱，佩戴护目镜、耐酸手套；

• 避免强碱、强氧化剂共存。

3. 废弃物：按照含氮有机危废处理，不可直接排入下水道。