三正丁基氢化锡688-73-3

CAS：688-73-3｜三丁基氢化锡（三正丁基氢化锡，Tributyltin hydride，简称 Bu₃SnH）

• 英文：Tri-n-butylstannane

• 别名：三丁基锡烷、TBTH

• 分子式：\(\boldsymbol{C_{12}H_{28}Sn}\)

• 分子量：291.06

• MDL：MFCD00009416

• EINECS：211-704-4

理化信息

• 外观：无色透明液体，常添加少量 BHT 作为稳定剂防止自氧化

• 密度：1.082 g/mL（25℃）

• 沸点：80 ℃（0.4 mmHg，高真空）；常压下受热易分解

• 闪点：104 ℃

• 溶解性：溶于乙醚、THF、甲苯、二氯甲烷等有机溶剂；不溶于水

• 特性：经典自由基还原剂；遇光、空气缓慢分解，生成六丁基二锡

用途

有机合成自由基反应核心试剂

1. 脱卤反应（脱溴、脱碘，最常用）

2. Barton-McCombie 脱氧反应（将羟基转为氢）

3. 自由基环化、分子内加成反应，大量用于药物与天然产物全合成

⚠️安全重点（有机锡剧毒！）

• 剧毒有机锡化合物，高毒、内分泌干扰、生殖毒性，对水生生物极强毒害

• 危害：吸入、皮肤渗透、误食均可中毒；刺激呼吸道、眼、皮肤

• 操作：必须通风橱，全套防护（耐溶剂手套、护目镜、防毒面具）

• 储存：避光密封，2–30℃保存；远离氧化剂、卤素；严禁排入水体

• 废液：有机锡废液属于危废，不可随意倾倒