四丁基氟化铵三水合物87749-50-6

四正丁基氟化铵三水合物（TBAF・3H₂O）

CAS：87749-50-6英文名：Tetra-n-butylammonium fluoride trihydrate，简称 TBAFMDL：MFCD00149981 分子式：\(\boldsymbol{C_{16}H_{36}NF·3H_2O}\) 分子量：315.51 SMILES：CCCCN+(CCCC)CCCC.[F-].O.O.O

理化性质

• 外观：白色至类白色结晶固体，易吸潮

• 熔点：62–65 ℃

• 溶解性：极易溶于水、THF、DCM、DMF 等极性有机溶剂

• 关键特性：有机合成最经典脱硅基保护基试剂；氟离子同时具有亲核性与碱性；三水合物自带结晶水，体系含水，无法用于严格无水反应；会缓慢腐蚀玻璃（含 F⁻）

区分：无水 TBAF（CAS 429-41-4）很难制备、稳定性极差；实验室常规买到的 TBAF 就是这个三水合物，或它的 THF 溶液（含水）

核心用途

1. 脱硅保护基（最主要）：脱 TBS、TMS、TIPS 等硅醚保护基，有机合成 / 多肽 / 糖化学高频试剂；硅 - 氟键极强，反应驱动力大

2. 相转移催化剂：氟源、亲核氟化；促进消除、Michael 加成、缩合反应

3. 光催化、偶联反应添加剂：氟离子可活化硅基底物，或作为碱参与反应

4. 有机氟化学：温和氟负离子源

安全信息（GHS）

• H314：造成严重皮肤灼伤和眼损伤（氟离子腐蚀）

• H318：造成严重眼损伤

• H335：吸入粉尘刺激呼吸道

⚠️ 氟化物！接触皮肤会渗透腐蚀，通风橱操作，护目镜 + 耐氢氟酸手套；一旦皮肤接触大量清水冲洗

储存要点

密封防潮，室温保存；长期存放缓慢分解产生 TBAOH 与 HF；不要长期储存在玻璃容器（优先 PE/PP 瓶）