乙酰乙酸乙酯141-97-9

乙酰乙酸乙酯（EAA，β- 丁酮酸乙酯）

CAS：141-97-9英文名：Ethyl acetoacetate；Ethyl 3-oxobutanoate MDL：MFCD00009199 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_{10}O_3}\)，结构简式 \(\boldsymbol{CH_3COCH_2COOCH_2CH_3}\) 分子量：130.14 SMILES：CCOC (=O) CC (C)=O

理化性质

• 外观：无色透明液体，带有水果样芳香气味

• 熔点：−45 ℃

• 沸点：181 ℃（常压）

• 密度：1.021 g/mL（25 ℃）

• 折光率：\(n_{20}^\text{D}=1.419\)

• 闪点（闭杯）：70 ℃

• 溶解性：水中约 116 g/L；可与乙醇、乙醚、DCM、THF 混溶

• 核心特征：酮式 - 烯醇式互变异构；烯醇式可与金属离子螯合；活泼亚甲基，极易发生缩合、烷基化、酰基化；可发生克莱森缩合、Knoevenagel 缩合

主要用途

1. 有机合成经典砌块（最重要）

• 活泼亚甲基，用于合成 1,3 - 二羰基化合物、杂环（吡咯、呋喃、嘧啶、香豆素）

• 酮式分解 / 酸式分解，分别得到酮或羧酸，是构建碳链的经典原料

2. 医药中间体：合成维生素、喹诺酮、抗组胺药、类固醇中间体

3. 香精香料：果香类食用香精

4. 配位化学：β- 二酮类配体前体；光催化、金属催化体系添加剂

安全信息（GHS）

• H315：造成皮肤刺激

• H319：造成严重眼刺激

• H335：吸入可能刺激呼吸道

• 不属于高易燃品，但遇强氧化剂可反应

• 防护：通风橱，护目镜、丁腈手套

储存要点

密封，阴凉室温保存；避光；远离强碱、强氧化剂；久置会缓慢聚合，长期储存建议冷藏。