Fmoc-L-缬氨酸68858-20-8

Fmoc-L - 缬氨酸（Fmoc-Val-OH）

CAS：68858-20-8别名：N‑(9‑芴甲氧羰基)-L‑缬氨酸；(2S)-2-((((9H - 芴 - 9 - 基) 甲氧基) 羰基) 氨基)-3 - 甲基丁酸 MDL：MFCD00037124 分子式：\(\boldsymbol{C_{20}H_{21}NO_4}\) 分子量：339.39 SMILES：CC (C)C@HC(=O)O

理化性质

• 外观：白色至类白色结晶粉末

• 熔点：143–147 ℃

• 比旋光度：\([\alpha]_D^{20}=-18\sim-22^\circ\)（c=1，DMF）

• 溶解性：难溶于水；易溶于 DCM、DMF、THF；在乙酸乙酯中可溶

• 特性：Fmoc 保护的 L 型缬氨酸，Fmoc 保护基可用哌啶 / DMF 溶液脱除；羧基可被 HATU、EDC 等缩合试剂活化进行酰胺偶联；侧链异丙基有位阻，偶联反应速率略慢于丙氨酸；手性中心，强碱长时间处理易消旋

核心用途

1. 固相多肽合成（SPPS）：Fmoc 策略标准保护氨基酸，引入缬氨酸残基，用于多肽、肽类药物、多肽探针、自组装肽合成；缬氨酸疏水侧链常用于构建肽二级结构（β 折叠）

2. 医药中间体：合成活性肽、肽抑制剂、多肽疫苗

3. 手性有机合成砌块

安全信息（GHS）

• H315：造成皮肤刺激

• H319：造成严重眼刺激

• H335：吸入粉尘可刺激呼吸道

• 防护：通风橱操作，防尘口罩、护目镜、丁腈手套

储存要点

✅ 2–8 ℃冷藏，避光密封⚠️ 防潮；远离胺类、强碱（会脱 Fmoc 保护基，原料降解）