2-氟-3-硝基苯甲酸317-46-4

2‑氟‑3‑硝基苯甲酸

CAS：317-46-4英文名：2-Fluoro-3-nitrobenzoic acid MDL：MFCD06797825 分子式：\(\boldsymbol{C_7H_4FNO_4}\) 分子量：185.11 SMILES：O=C (O) c1cccc (N+[O-])c1F

理化性质

• 外观：白色至浅黄固体粉末

• 熔点：138–140 ℃

• 沸点：404.6 ℃（760 mmHg）

• 闪点：198.5 ℃

• 密度：1.52 g/cm³

• pKa：~2.32，酸性较强

• 溶解性：水中微溶；易溶于 DCM、THF、乙酸乙酯、DMF、DMSO

• 结构特点：苯环上同时带有羧基、邻位 F、硝基；邻位氟受吸电子基团活化，极易发生芳香亲核取代（SNAr）；硝基可还原为氨基，羧基可做酰胺化、酯化等衍生，是多官能团医药砌块

主要用途

1. 医药中间体（核心）：用于合成 BRAF 抑制剂（如达拉非尼 Dabrafenib）、喹诺酮类、苯磺酰胺类药物；氟原子提升药物代谢稳定性与靶点亲和力

2. 有机合成砌块：

• 羧基：酰胺缩合、酯化、脱羧

• 硝基：还原得到氨基，继续构建杂环

• 邻位 F：SNAr，被胺、醇、硫醇等亲核试剂取代

3. 光催化 / 偶联反应底物：多取代芳香羧酸，可作为脱羧自由基前体

安全信息（GHS）

• H315：造成皮肤刺激

• H319：造成严重眼刺激

• H335：吸入粉尘刺激呼吸道

• 防护：通风橱操作，护目镜、耐酸碱手套，避免吸入粉尘

储存要点

密封，阴凉干燥保存；常规室温，长期储存可 2–8℃冷藏；远离强氧化剂、强碱。