2.4-二氯苯甲醛874-42-0

2,4‑二氯苯甲醛（2,4-Dichlorobenzaldehyde）

CAS：874-42-0MDL：MFCD00003305 分子式：\(\boldsymbol{C_7H_4Cl_2O}\) 分子量：175.01 SMILES：O=Cc1ccc (Cl) cc1Cl

理化性质

• 外观：白色至类白色菱形结晶，有刺激性气味

• 熔点：64–69 ℃

• 沸点：233 ℃（760 mmHg）

• 闪点：135 ℃

• 溶解性：几乎不溶于水；易溶于乙醇、乙醚、丙酮、DCM、THF 等有机溶剂

• 特性：芳香醛，苯环 2、4 位两个吸电子氯；醛基可发生缩合、氧化、还原、亚硫酸氢钠加成；对空气敏感，久置缓慢氧化成羧酸

主要用途

1. 农药中间体：合成杀菌剂烯唑醇核心原料，也用于制备杀螨剂、植物生长调节剂

2. 染料中间体：制备苯甲醛二磺酸，用于活性染料、酸性蓝染料

3. 有机合成砌块：醛参与 Knoevenagel 缩合、还原胺化、Wittig 反应；药物、光电小分子合成；光催化底物（醛类自由基前体）

安全信息（GHS）

• H314：造成严重皮肤灼伤和眼损伤

• H318：造成严重眼损伤

• H412：对水生生物有害并具有长期持续影响

• UN 编号：3261（腐蚀性固体）

• 防护：护目镜 / 面屏、耐酸碱手套，通风橱操作；避免粉尘吸入

储存要点

密封，阴凉干燥保存；避光，隔绝空气防止氧化成 2,4 - 二氯苯甲酸；远离氧化剂、强碱、胺类。

合成简述

实验室常用：2,4 - 二氯甲苯氧化；或者 2,4 - 二氯苯甲酰氯还原

1. 有机合成：选择性脱苄基 / 脱 N - 甲基试剂（ACE-Cl 脱保护，温和条件，对很多官能团兼容）

2. 制备碳酸酯、氨基甲酸酯中间体；用于药物分子结构修饰

⚠️安全要点（GHS 剧毒 + 腐蚀高危试剂）

• H226：易燃液体和蒸气；H302：吞咽有害；H314：严重皮肤灼伤和眼损伤；H330：吸入致命

• 操作：高效通风橱操作，佩戴全面罩、耐强腐蚀氟橡胶手套与防护服；严禁接触水汽，遇水放出 HCl 腐蚀性烟气

• 储存：2～8℃冷藏、密封干燥保存；棕色螺口瓶，必须使用 PTFE 隔膜，普通橡胶塞会快速被腐蚀

废液：严禁直接加水，需在通风橱内缓慢淬灭处理