异丙醇频哪醇硼酸酯61676-62-8

CAS：61676-62-8

异丙醇频哪醇硼酸酯

英文名：Isopropoxyboronic acid pinacol esterIUPAC：2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 简称：Isopropyl pinacol borate MDL：MFCD00192241 分子式：\(\boldsymbol{C_9H_{19}BO_3}\)，分子量：186.06 SMILES：CC(C)OB1OC(C)(C)C(C)(C)O1

🧪理化性质

• 外观：无色透明液体

• 密度：0.912 g/mL（25℃）

• 沸点：73 ℃ @15 mmHg（减压）

• 闪点：43 ℃

• 折光率：n₂₀ᴰ 1.409

• 溶解性：可溶于 THF、二氯甲烷、甲苯等无水有机溶剂；遇水水解，生成频哪醇、硼酸、异丙醇，体系必须无水

• 结构：频哪醇硼酸环，B 原子上连异丙氧基，属于硼试剂，不是硼酸酯的稳定芳基硼，是制备芳基 / 杂环硼酸频哪醇酯常用原料

✅有机合成用途（非常常用，和你前面查的噻吩搭配）

1. 金属催化硼化试剂：和芳基卤、杂环卤（溴代噻吩、溴苯等）发生 Miyaura 硼化，制备芳基硼酸频哪醇酯；比联硼酸频哪醇酯 (B₂Pin₂) 成本有时更优

2. 可与格氏试剂、有机锂反应，捕获亲核试剂，得到各类硼酸频哪醇酯

3. 产物硼酸酯后续用于 Suzuki 偶联反应（构建 C-C 键，医药、杂环分子合成）

反应特点：无水无氧条件，钯催化，碱（KOAc 最常用），溶剂二氧六环。适合噻吩、苯胺类杂环底物做硼化。

⚠️安全要点

• 易燃液体；蒸气刺激眼、呼吸道、皮肤

• 遇水水解，密封保存，严禁接触湿气；水解产物有刺激性

• GHS：易燃液体；皮肤刺激；眼刺激

📦储存

密封，无水、阴凉干燥保存；隔绝水汽，远离氧化剂、强酸。