(1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇126456-43-7

(1S,2R)-(-)- 顺式 - 1 - 氨基 - 2 - 茚醇

CAS：126456-43-7英文名：(1S,2R)-(-)-cis-1-Amino-2-indanol 分子式：\(\boldsymbol{C_9H_{11}NO}\)，分子量：149.19MDL：MFCD00216655

一、理化性质

• 外观：白色至浅米色结晶粉末

• 熔点：118–121 ℃

• 比旋光度：\([\alpha]_{20/D}=-62^\circ\) (c=0.5, CHCl₃)

• 溶解性：可溶于甲醇、乙醇；微溶于水

• 结构特点：顺式双官能团手性骨架，茚满环，1 位氨基，2 位羟基；两个手性碳 (1S,2R)，氨基与羟基在环同侧（cis）

• 敏感性：对空气敏感，易氧化

二、核心用途（非常经典的手性砌块）

1. 手性配体 / 手性助剂氨基 + 羟基双齿配体，用于不对称催化；可和硼、钛等金属配位，构建手性催化体系（常和 CBS 手性催化归为一类手性氨基醇）。

2. 药物中间体（最知名：茚地那韦 Indinavir）本品是 HIV 蛋白酶抑制剂茚地那韦的核心手性片段，是该 API 的关键起始原料。

3. 可发生氨基的酰化、Boc 保护；羟基可酯化、硅基保护；氨基与羰基缩合生成亚胺 / 恶唑啉。

反应位点：\(\ce{-NH2}\)（伯胺）、\(\ce{-OH}\)（仲醇），两个官能团都可以正交保护。

三、化学性质要点

• 伯氨基：可酰化、Boc/Cbz 保护、与醛酮缩合；碱性，可成盐。

• 仲羟基：可做硅醚保护、酯化；不似苄醇那么容易被 PDC/PCC 氧化。

• 顺式构型带来固定的空间构象，是它作为手性诱导骨架的关键。

四、安全⚠️

• GHS：H315（刺激皮肤）、H319（严重眼刺激）、H335（吸入刺激呼吸道）

• 粉尘避免吸入；操作通风橱，护目镜 + 丁腈手套

• 储存：密封，惰性气氛，阴凉避光，防止空气氧化变质