盐酸羟胺5470-11-1

CAS：5470-11-1｜盐酸羟胺（Hydroxylamine hydrochloride，盐酸胲）

分子式：\(\boldsymbol{NH_2OH·HCl}\)，\(\boldsymbol{H_4ClNO}\)，分子量：69.49SMILES：ON.ClMDL：MFCD00051089

一、理化性质

• 外观：白色结晶粉末，易吸潮

• 熔点：155–158 ℃（分解）

• 溶解性：极易溶于水；溶于甲醇、乙醇；难溶于醚、DCM

• 水溶液呈弱酸性；固体受热会分解，放出氮氧化物，高温有爆炸风险

二、有机合成核心反应

1. 羰基 → 肟（最常用）醛、酮 + \(\ce{NH2OH·HCl}\)，碱中和（醋酸钠 / 三乙胺），生成肟

\(\ce{R2C=O + NH2OH·HCl -> R2C=NOH + HCl + H2O}\) 肟是重要中间体：可还原为伯胺；可重排（Beckmann 重排）得到酰胺；也可进一步脱水成腈。

2. 硝基还原温和还原剂，可将部分硝基还原为羟胺；一般很难直接还原到氨基，不如 SnCl₂。

注意：你前面底物有 2‑溴‑6‑硝基甲苯，盐酸羟胺不是首选硝基还原试剂。

3. 脱保护 / 金属络合可用于金属离子还原；部分氧化态金属（Cu、Fe）还原；可用于酮肟、异噁唑杂环构建；也可用于糖、甾体的肟化。

4. 其他：用于分析化学，氧化剂滴定；合成异噁唑、吡唑等含氮杂环。

三、制备

羟胺水溶液用盐酸酸化浓缩结晶；工业主要由硝基丙烷水解制备。

四、安全⚠️（重点）

GHS：H301（吞食有毒）、H315 刺激皮肤、H319 严重眼刺激、H335 刺激呼吸道；H410 对水生生物剧毒

• 受热会分解产生有毒氮氧化物；严禁高温、密闭加热

• 不要和强氧化剂（重铬酸盐、PDC，就是你最早查的重铬酸吡啶鎓）混放，会剧烈反应甚至爆炸

• 粉尘吸入有毒；操作通风橱，护目镜 + 手套

• 储存：密封防潮，阴凉保存，远离氧化剂

五、和你前面合成路线关联

• 适合：分子中酮羰基制备酮肟；肟再 Beckmann 重排做酰胺；或者构建异噁唑环。

• 不适合：硝基苯还原成苯胺（优先 SnCl₂ / H₂/Pd）。