(R)-5,5-联苯-2-甲基-3,4-丙醇-1,3,2-恶唑硼烷112022-83-0

CAS：112022-83-0｜(R)-2 - 甲基 - CBS - 恶唑硼烷（R-Me-CBS，Corey CBS 催化剂）

英文名：(R)-(+)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidineIUPAC：(3aR)-1‑甲基‑3,3‑二苯基六氢吡咯并 [1,2‑c][1,3,2] 恶唑硼啉 分子式：\(\boldsymbol{C_{18}H_{20}BNO}\)，分子量：277.17SMILES：[H][C@]12CCCN1B(C)OC2(c1ccccc1)c1ccccc1MDL：MFCD00078440

一、理化性质

• 固体：白色至浅棕固体，熔点 85–95 ℃；市售更多是1 M THF / 甲苯溶液

• 溶解性：溶于 THF、甲苯、二氯甲烷；遇水分解（B-O 键水解）

• 手性硼杂环，不对称还原经典手性催化剂

二、核心反应（CBS 还原，Corey-Bakshi-Shibata 还原）

专门用于前手性酮的不对称还原，制备手性仲醇，搭配硼烷还原剂（\(\ce{BH3·THF}\)、\(\ce{BH3·SMe2}\)）

1. 芳基烷基酮还原，对映选择性极高，是药物合成构建手性羟基的王牌方法（依折麦布、阿瑞匹坦等 API 都用这个催化体系）

2. 机理：CBS 催化剂和硼烷配位，活化酮羰基，实现手性诱导；催化量即可（5–20 mol%）

3. 区分：

• (R)-Me-CBS（112022-83-0）：得到R 构型仲醇

• (S)-Me-CBS（112022-82-9）：得到S 构型仲醇

注意：只还原酮；酯、酰胺、羧酸不被还原，正交兼容，适合多官能团底物。

三、制备

D - 脯氨醇 + 二苯甲酮缩合，再与甲基硼酸环合得到。

四、安全⚠️（重点，硼烷体系风险很高）

GHS：H226（易燃液体，溶液产品）、H315 刺激皮肤、H319 严重眼刺激、H335 刺激呼吸道；H304（吞食可能致命）

1. CBS 本身怕水；配套的硼烷遇水剧烈释放有毒自燃乙硼烷气体，严格无水无氧

2. 全程通风橱，隔绝空气水汽；严禁质子溶剂（水、醇）

3. 储存：溶液低温密封，惰性气氛；远离氧化剂、质子性物质