4-甲苯硫酚106-45-6

CAS：106-45-6｜4 - 甲基苯硫酚（对甲苯硫酚，p-Thiocresol）

英文名：4-Methylbenzenethiol /p-Toluenethiol分子式：\(\boldsymbol{C_7H_8S}\)，分子量：124.20SMILES：Cc1ccc(S)cc1MDL：MFCD00004851

一、理化性质

• 外观：白色至淡黄色固体

• 熔点：40–44 ℃

• 沸点：194–195 ℃（常压）

• 溶解性：溶于 DCM、THF、甲苯、乙醇；几乎不溶于水

• 气味：强烈臭硫味，穿透力极强，通风橱必须使用

二、核心反应（硫酚，Ar-SH）

1. 巯基的亲核取代（SN2）在碱（K₂CO₃、Et₃N、NaH）下生成芳硫负离子 \(\ce{ArS-}\)，和卤代烃（如溴乙酸烯丙酯）发生烷基化，得到芳硫醚 Ar-S-CH₂COOAll。

正好匹配你前面的溴乙酸烯丙酯底物。

2. 氧化反应容易被氧化：

• 温和氧化（I₂、空气）→ 二硫化物 \(\ce{Ar-S-S-Ar}\)

• 强氧化剂（mCPBA、H₂O₂）→ 亚砜、砜（ArS (O) Me / ArSO₂Me）

3. 偶联反应可做 C-S 键构建（Buchwald-Hartwig 硫醚合成）；也可作为硫源。

4. 金属配位：硫原子对 Pd、Cu 等金属有强络合能力，会毒化钯催化剂，Suzuki 体系里不能共存。

三、用途

有机合成：构建芳基硫醚、亚砜、砜类中间体；药物分子中硫醚片段合成；也可用作自由基链转移试剂。

四、安全⚠️（重点）

GHS：H302（吞食有害）、H312（皮肤接触有害）、H314（严重皮肤灼伤）、H331（吸入有毒）

• 剧毒、腐蚀性；蒸汽有毒，气味巨大，全程通风橱；

• 皮肤接触会造成灼伤；不要徒手接触；

• 容易被空气氧化，密封避光冷藏保存；

• 废液含硫，单独收集，不要直接进下水道