2-溴-6-硝基甲苯55289-35-5

CAS 55289-35-5｜2‑溴‑6‑硝基甲苯

英文名：2-Bromo-6-nitrotolueneIUPAC：1‑溴‑2‑甲基‑3‑硝基苯 分子式：\(\boldsymbol{C_7H_6BrNO_2}\)，分子量：216.03SMILES：Cc1c(Br)cccc1[N+](=O)[O-]MDL：MFCD00009792

理化性质

• 外观：棕红色 / 浅棕色固体

• 熔点：38–40 ℃

• 溶解性：溶于二氯甲烷、THF、乙酸乙酯等有机溶剂；难溶于水

• 结构特点：苯环上甲基邻位一边是 Br，另一边是\(\ce{-NO2}\)，邻位双取代，空间位阻较大

合成反应活性（有机合成砌块）

1. 芳基溴：Suzuki、Sonogashira、Buchwald 偶联C-Br 是很好的偶联位点；邻位硝基是强吸电子基团，活化芳环。

2. 硝基官能团：可还原（\(\ce{H2/Pd}\)、Fe/HCl、SnCl₂）得到2‑溴‑6‑甲基苯胺，是进一步重氮化、环化的前体。

3. 甲基：苄位可氧化为羧酸；也可苄位卤代。

适用场景：咔唑类生物碱、杂环药物中间体合成。

安全与储存

• 分类：芳香溴代硝基化合物；刺激性，吸入 / 皮肤接触有害

• 硝基芳烃，避免强还原剂、强碱；高温下有分解风险

• 储存：密封，冷藏 0–8℃，避光