烯丙基2-溴乙酸乙酯40630-84-0

烯丙基 2 - 溴乙酸乙酯（Allyl 2-bromoacetate）

CAS：40630-84-0别名：溴乙酸烯丙酯、2 - 溴乙酸 - 2 - 丙烯酯 分子式：\(\boldsymbol{C_5H_7BrO_2}\)；分子量：179.01SMILES：BrCC(=O)OCC=C

注意命名：溴乙酸烯丙酯才是标准中文名，你写的 “烯丙基 2 - 溴乙酸乙酯” 容易混淆成乙酯（ethyl），这个酯的醇部分是烯丙醇，不是乙醇。

一、理化性质

• 外观：无色至淡黄色透明液体

• 密度：1.433 g/cm³

• 沸点：73 ℃ @10 Torr（减压，常压下会分解）

• 溶解性：溶于二氯甲烷、THF、乙醚、乙酸乙酯等有机溶剂；微溶于水

• 结构双官能团：

1. \(\ce{-CH2Br}\)：活泼 α- 溴代烷基，很好的亲电烷基化位点

2. 烯丙基 \(\ce{CH2=CH-CH2-O-}\)：带双键，可发生烯烃反应（复分解、加成）；烯丙酯也可在钯催化下脱保护（脱烯丙基）

二、核心反应（有机合成最常用）

1. 亲核取代 SN2（最主要）\(\ce{Nu-H + BrCH2COOCH2CH=CH2 -> Nu-CH2COOCH2CH=CH2 + HBr}\) 胺、吡唑、酚、硫醇、丙二酸酯等亲核试剂，进攻溴甲基，用于在分子上引入带烯丙酯保护基的乙酸侧链。

刚好可以和前面你查的 3‑氨基吡唑 反应：3 - 氨基吡唑的环 N 或氨基 N 发生烷基化，得到吡唑乙酸烯丙酯衍生物。

2. 钯催化脱烯丙基（Tsuji 脱保护）\(\ce{Pd(0)}\)催化下，烯丙酯可以脱除烯丙基，得到羧酸；这是这个试剂最大亮点：先烷基化，后续可温和释放羧基，正交保护策略。

3. 双键可参与：烯烃复分解、环氧化、加成等。

三、制备方法

实验室：溴乙酸 + 烯丙醇，酸催化酯化；或者溴乙酰溴与烯丙醇在碱（三乙胺）低温反应，后者产率更高。

四、安全⚠️（α- 溴代酯毒性偏高）

GHS：H302（吞食有害）、H312（皮肤接触有害）、H315（刺激皮肤）、H319（严重刺激眼）、H332（吸入有害）、H335（刺激呼吸道）

• 有催泪性，溴代物容易释放 HBr；

• 通风橱操作，护目镜 + 丁腈手套；

• 避光冷藏保存，久放易分解，产生 HBr，颜色变深；

• 远离胺类、强碱（会水解 / 剧烈烷基化）。