3-氨基吡唑1820-80-0

3‑氨基吡唑（3-Aminopyrazole）

CAS：1820-80-0别名：1H - 吡唑 - 3 - 胺；也常叫 5 - 氨基吡唑（吡唑环 NH 互变异构，3 位与 5 位等价） 分子式：\(\boldsymbol{C_3H_5N_3}\)，分子量：83.09

一、理化性质

• 外观：白色～浅黄 / 浅棕低熔点结晶或粘稠油状固体，对光、空气敏感，容易氧化变色

• 熔点：34–37 ℃（lit）

• 沸点：218 ℃ @122 mmHg；常压下 334.5 ℃

• 溶解性：易溶于甲醇、乙醇、水；可溶于二氯甲烷等有机溶剂

• 结构特点：吡唑环 3 位连伯氨基，芳香伯胺；环上 NH 存在互变异构，是非常经典的杂环合成砌块

二、化学活性（重点，有机合成常用）

1. 氨基（-NH₂）：芳香伯胺，可发生重氮化、酰化、磺酰化、与羰基缩合（席夫碱）、亲电取代；可与卤代芳烃发生偶联。

2. 吡唑环：富电子氮杂芳环，易发生环上亲电取代；N-H 可烷基化（1 位 N 甲基化等）。

3. 重氮化特性：在低温酸性下重氮化，得到吡唑重氮盐，用于偶联、Sandmeyer 反应，制备卤代吡唑。

注意：互变异构！1H-3 - 氨基吡唑 ⇌ 1H-5 - 氨基吡唑，两者是同一个物质。

三、主要用途

医药、农药核心中间体

1. 药物：激酶抑制剂、抗炎、抗肿瘤、抗菌抗病毒杂环骨架；大量用于 JAK、p38 MAPK 等靶点药物分子构建PMC

2. 农药：杀虫剂、杀菌剂中间体

3. 染料、配位化学：作为含氮配体，和金属离子配位

四、储存与安全⚠️

• 储存：2–8 ℃冷藏，避光、惰性气氛密封保存，接触空气容易发黄变质

• 危险性：腐蚀性、刺激性；吞食有害

• R22：吞食有害；R34：造成灼伤；R36/37/38：刺激眼、呼吸道、皮肤

• S26：溅入眼睛大量清水冲洗就医；S45：发生不适立即就医

• 操作：通风橱，护目镜 + 耐碱手套；属于伯胺，避免与强氧化剂、强酸混放

五、常见合成路线

经典：乙氧亚甲基丙二腈 + 水合肼环合，水解脱羧得到 3 - 氨基吡唑；实验室最常用路线。

六、易混淆对比

• 3‑氨基吡唑：CAS 1820-80-0，氨基在吡唑 3 位

• 4‑氨基吡唑：CAS 28466-21-9，氨基在 4 位，无互变异构，性质差别很大