重铬酸吡啶20039-37-6

重铬酸吡啶鎓（简称：重铬酸吡啶，PDC）

英文：Pyridinium dichromateCAS：20039-37-6分子式：\(\boldsymbol{(C_5H_6N)_2Cr_2O_7}\)，分子量：376.20

有机实验室经典六价铬选择性氧化剂，Corey 开发，常和 PCC（氯铬酸吡啶鎓）放一起对比

一、物理性质

• 外观：橙黄色结晶固体

• 熔点：152–153 ℃

• 溶解性：可溶于水、DMF、DMSO；二氯甲烷中溶解度较小

• 稳定性：对空气、湿气相对稳定，属于5.1 类氧化性固体

二、核心反应（溶剂决定产物，非常关键）

1. 二氯甲烷 \(\boldsymbol{CH_2Cl_2}\)（最常用）伯醇 → 醛；仲醇 → 酮；不会过度氧化到羧酸，烯丙醇、苄醇同样可氧化，对很多酸敏感基团友好。

2. DMF（极性非质子溶剂）伯醇会直接氧化到羧酸；叔醇一般不反应，分子内有羟基时可生成内酯。

3. 其他：可氧化烯丙位 C-H、缩醛转化为酯等。

和 PCC 对比：PDC 酸性更弱；PCC 酸性较强，一般只把伯醇氧化到醛，很难到羧酸。

三、制备

吡啶 + 三氧化铬（或重铬酸盐）在酸性条件下反应结晶得到。

四、⚠️安全与毒性（重点）

1. 含六价铬 Cr (VI)：强致癌、有毒、腐蚀，吸入粉尘、皮肤接触都有严重危害；

2. 氧化性固体，严禁和还原剂、有机物、易燃物混放，有起火爆炸风险；

3. 废液属于重金属危险废物，不能直接倾倒，必须专门收集处理；

4. 操作：通风橱、护目镜、耐酸手套。

五、常见用途

有机合成实验室：医药中间体、天然产物、甾体合成里醇的选择性氧化；工业上现在逐步被无铬绿色氧化剂替代（六价铬管控严格）。