对苯二甲酰氯

一、基础信息

• 中文名称：对苯二甲酰氯（别名：对苯二酰氯、1,4-苯二甲酰氯、TPC）

• 英文名称：Terephthaloyl chloride / 1,4-Benzenedicarbonyl dichloride

• CAS 号：100-20-9

• EINECS 号：202-829-5

• 分子式：C₈H₄Cl₂O₂

• 分子量：203.02

• 结构式：ClOC-C₆H₄-COCl

• 外观性状：白色至类白色针状结晶或片状晶体

• 熔点：81～84℃

• 沸点：259℃

• 闪点：180℃（闭杯）

• 密度：约1.4 g/cm³

• 溶解性：不溶于水，易溶于苯、甲苯、二甲苯、氯仿、乙醇等有机溶剂；遇水迅速水解生成对苯二甲酸和氯化氢

• 危险类别：有毒化学品 / 腐蚀性物质（GHS：H314、H331、H335）

• 危险品标志：T（有毒）

二、化学性质

• 芳香族酰氯：分子含两个酰氯基团（-COCl），化学性质活泼，是重要的双官能团酰化试剂

• 遇水分解：极易吸湿水解，在潮湿空气中迅速分解为对苯二甲酸并放出氯化氢气体，水解半衰期在0℃时约为1.2～4.9分钟

• 禁配物：水、醇类、强碱、强氧化剂

• 与醇反应：与醇类反应生成相应的酯类化合物

• 与胺反应：与对苯二胺等芳香族二胺发生缩聚反应，生成聚对苯二甲酰对苯二胺（PPTA，即芳纶1414）

• 稳定性：干燥条件下稳定，需密封防潮储存

三、制备工艺

• 氯化亚砜法（工业主流）：以对苯二甲酸为原料，与氯化亚砜（SOCl₂）在催化剂作用下进行氯化反应制得。该方法反应条件温和、收率高、副产物SO₂和HCl可回收利用，是目前国内最主要的生产工艺

• 光气法：以对苯二甲酸或二甲酯为原料，与光气（COCl₂）反应制得。该法工艺成熟但光气剧毒，环保压力大，应用逐渐减少

• 三氯化磷法：以对苯二甲酸为原料，与三氯化磷（PCl₃）反应制得

• 五氯化磷法：以对苯二甲酸为原料，与五氯化磷（PCl₅）反应制得

• 酯氯化法：以对苯二甲酸二甲酯为原料，与氯气或氯化剂反应制得

• 光催化氯化法（新兴工艺）：山东海化集团正在建设光催化氯化法中试项目，使用对/间二甲苯、对/间苯二甲酸和液氯为原料，反应条件温和、能耗低，可高效利用自产液氯

四、主要用途

• 芳纶纤维（核心用途）：与对苯二胺缩聚生产芳纶1414（PPTA），是制造防弹衣、防弹头盔、航空航天复合材料、光缆增强芯、轮胎帘子线等高性能材料的关键原料

• 芳砜纶（PSA）：用于合成耐高温阻燃纤维

• 液晶高分子（LCP）：作为单体用于合成液晶聚合物，应用于5G高频覆铜板、电子封装材料等

• 聚酰胺与聚酯：作为聚合单体用于制备特种聚酰胺、聚酯等高性能聚合物

• 医药中间体：用于合成某些药物及医药中间体

• 农药与染料：用作农药、染料、颜料的合成中间体

• 其他应用：用作紫外线吸收剂、交联剂、渗透膜材料、树脂改性剂、异氰酸酯稳定剂等