三氟甲烷磺酸酐358-23-6

三氟甲烷磺酸酐（三氟甲磺酸酐，Tf₂O）

CAS：358-23-6分子式：\(\boldsymbol{(CF_3SO_2)_2O}\)，\(\boldsymbol{C_2F_6O_5S_2}\) 分子量：282.14 MDL：MFCD00000408 别名：Triflic anhydride

理化性质

• 外观：无色透明发烟液体，空气中吸水水解生成三氟甲磺酸（TfOH），强酸性烟雾

• 密度：1.677 g/mL（25 ℃）

• 沸点：81–83 ℃

• 折射率：\(n_{20/D}=1.321\)

• 关键特性：遇水剧烈水解，放热；极强亲电试剂；强酰化 / 磺酰化能力；稳定性优于很多酸酐

• SMILES：O=S(=O)(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C(F)(F)F

核心用途（有机合成王牌试剂）

1. 制备三氟甲磺酸酯（Triflate，OTf）醇、酚、烯醇转化为 OTf；OTf 是超级离去基团，用于 Suzuki、Heck、Sonogashira 等交叉偶联反应，这是 Tf₂O 最经典用途

2. 酰胺活化酰胺与 Tf₂O 反应生成高活性亚胺离子中间体，用于环化、杂环构建，也可将醛肟脱水制备腈类

3. 糖化学：糖基化活化剂，寡糖合成常用

4. 傅克反应、脱水反应、硫化物脱氧；制备 LiTFSI（双三氟甲磺酰亚胺锂，锂电池锂盐）原料之一

安全信息 ⚠️高危腐蚀试剂

UN 编号：UN2922，8 类腐蚀性物质，PG IIGHS 信号词：Danger危险说明：

• H314：造成严重皮肤灼伤和眼损伤

• H318：严重眼损伤

• H302：吞食有害

• H351：怀疑致癌

• 遇水剧烈反应，产生强腐蚀性三氟甲磺酸烟雾

操作要点：

• 必须无水体系，通风橱操作；耐氟橡胶手套、护目镜 + 面屏

• 严禁水、醇、胺类等质子溶剂；少量淬灭用低温无水吡啶 / 三乙胺，不能直接加水

• 储存：密封干燥，2~8℃冷藏，防潮，远离碱、氧化剂