三甲基氰硅烷7677-24-9

三甲基氰硅烷（TMSCN，三甲基硅腈）

CAS：7677-24-9

⚠️ 剧毒！遇水 / 湿气会分解释放氢氰酸 HCN，实验室必须在通风橱操作。

📌 基础标识

• 英文名：Trimethylsilyl cyanide

• 分子式：\(\boldsymbol{(CH_3)_3SiCN}\) / \(\boldsymbol{C_4H_9NSi}\)

• 分子量：99.21

• EINECS：231-657-3

• UN 编号：UN 3384（6.1 类 毒性物质，包装类别 I）

• 简称：TMSCN

🧪 理化性质

• 外观：无色至淡黄色透明液体，挥发性强

• 密度：0.793 g/mL（20 ℃）

• 熔点：8–11 ℃

• 沸点：114–117 ℃

• 闪点：1 ℃（高度易燃）

• 折射率：\(n_{20/D}=1.392\)

• 溶解性：可混溶于多数有机溶剂；遇水发生反应，不溶于水

• 敏感性：对湿气极度敏感，接触水汽水解产生 HCN

⚗️ 化学性质与用途

1. 核心用途：氰基化试剂，有机合成中引入氰基；替代剧毒氢氰酸，对醛、酮发生亲核加成生成氰醇硅醚，是不对称氰化经典试剂。

\(\ce{RCHO + (CH3)3SiCN -> RCH(CN)OSi(CH3)3}\) 2. 制备：三甲基氯硅烷与氰化锂反应

\(\ce{LiCN + (CH3)3SiCl -> (CH3)3SiCN + LiCl}\) 3. 遇质子溶剂（水、醇、酸）分解：\(\ce{(CH3)3SiCN + H2O -> (CH3)3SiOH + HCN↑}\)

⚠️ GHS 危险性（重点）

信号词：Danger（危险）

• H225：高度易燃液体和蒸气

• H300：吞咽致命

• H310：皮肤接触致命

• H330：吸入致命

• H314：造成严重皮肤灼伤和眼损伤

• H290：可能腐蚀金属；遇水释放剧毒 HCN 气体

• H410：对水生生物毒性极大并具有长期持续影响

🧰 储存与操作

• 储存：无水、惰性气体保护（氮气），2–8℃冷藏，严格隔绝水汽；远离火源、氧化剂、酸。

• 防护：全面罩防毒面具、耐渗透防护服、厚丁腈手套；全程通风橱。

• 灭火：严禁用水！用水会产生 HCN 毒气；推荐干粉、二氧化碳。