3,5-二羟基苯甲酸99-10-5

3,5‑二羟基苯甲酸（α‑雷琐酸）

CAS：99‑10‑5✅ 英文名：3,5‑Dihydroxybenzoic acid，别名 α-Resorcylic acid 分子式：\(\boldsymbol{C_7H_6O_4}\)，分子量：154.12 结构式：\(\boldsymbol{HO-C_6H_3(OH)-COOH}\)（苯环 3、5 位酚羟基，1 位羧基）

基础物性

• 外观：白色至浅粉色针状结晶，光照易缓慢氧化变色

• 熔点：236–238 ℃

• 沸点：411.5 ℃（760 mmHg）

• 闪点：200 ℃

• 溶解性：20℃水中溶解度约 84 g/L；可溶于乙醇、丙酮；在 2-MeTHF、DMAC 有一定溶解度；芳烃中溶解度低

• 官能团特点：1 个羧基 + 2 个间位酚羟基；酸性：羧基强酸性，两个酚羟基弱酸性；苯环被两个酚羟基活化，芳香环亲电取代活性很高

化学特性

1. 多官能团保护（核心，和你前面保护试剂匹配）

• 酚羟基：可用TrCl（三苯甲基氯）在缚酸剂（可力丁）无水条件下做 Tr 保护；

• 羧基 + 酚羟基：BSU（六甲基二硅脲）无水体系一次性硅烷化，羧基、酚羟基全部转为 TMS 硅基，遇水脱保护；

2. 芳香亲电取代：苯环活性高，NBS 极易在 4 位选择性溴代，得到 4‑溴‑3,5‑二羟基苯甲酸（溴莫普林中间体），当量控制不好会多溴代；

3. 氧化反应：mCPBA 等强氧化剂会氧化酚羟基，生成醌类副产物；

4. 遇碱生成羧酸盐 / 酚盐；强酸条件游离出母体；遇三氯化铁显色（粉红色）。

主要用途

1. 医药中间体：合成抗菌药溴莫普林、各类靶向药物、树枝状大分子、多酚类化合物

2. 质谱 MALDI 基质（经典基质！MALDI‑TOF 质谱常用基质）

3. 有机合成砌块，用于制备树脂、染料、功能材料